61323-26-0
中文名稱
5-甲基噻唑-4-甲酸乙酯
英文名稱
5-METHYL-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
CAS
61323-26-0
分子式
C7H9NO2S
分子量
171.22
MOL 文件
61323-26-0.mol
更新日期
2024/02/19 16:48:23
61323-26-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲基噻唑-4-甲酸乙酯5-甲基-1,3-噻唑甲酸乙酯
乙基 5-甲基噻唑-4-甲酸基酯
5-甲基-1,3-噻唑-4-甲酸乙酯
英文別名
4-Ethoxycarbonyl-5-methylthiazole5-METHYL-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
ETHYL 5-METHYLTHIAZOLE-4-CARBOXYLATE
Ethyl 5-methyl-4-thiazolecarboxylate
Ethyl 5-Methylthiazloe-4-carboxylate
ethyl 5-Methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
5-Methyl-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
4-Thiazolecarboxylicacid, 5-methyl-, ethyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑：乙酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點90-91℃
沸點239℃
密度1.198
閃點98℃
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)0.86±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Light yellow to yellow Solid
InChI1S/C5H5NO2S/c1-3-4(5(7)8)6-2-9-3/h2H,1H3,(H,7,8)
InChIKeyOIWNDJQQIMISPC-UHFFFAOYSA-N
SMILESCc1scnc1C(O)=O
制備方法
方法1
72054-60-5
61323-26-0
以2-氨基-5-甲基噻唑-4-羧酸乙酯為原料合成5-甲基噻唑-4-甲酸乙酯的一般步驟：在配備有攪拌器的三頸圓底燒瓶中，將2-氨基-5-甲基噻唑-4-羧酸乙酯（62.9 g，338 mmol）與四氫呋喃（THF，630 mL）混合。將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，隨后緩慢滴加異戊基腈（52.6 g，60.1 mL，449 mmol）。滴加完畢后，繼續(xù)在回流條件下攪拌反應(yīng)混合物1小時。反應(yīng)完成后，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（高真空條件下）濃縮反應(yīng)混合物，得到70 g粗產(chǎn)物，呈現(xiàn)為稠密的橙色油狀物。通過硅膠柱色譜法（硅膠400 g，洗脫劑為20-45%乙酸乙酯/己烷）對粗產(chǎn)物進行純化，得到39.47 g（收率68%）的5-甲基噻唑-4-甲酸乙酯，為黃色固體。通過液相色譜-電噴霧質(zhì)譜（LC-ES/MS）分析，測得m/z 172（[M+1]+），保留時間（TR）為1.5分鐘。
參考文獻：
[1] Patent: US2010/69404, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 159 - 164