63106-93-4
63106-93-4 結構式
基本信息
左旋米那普侖中間體1
(1S,5R)-1-苯基-3-氧雜雙環(huán)
2-氧-1-苯基-3-氧雙環(huán)[3.1.0]己烷
1-苯基-3-氧雜雙環(huán)[3.1.0]己-2-酮
1-苯基-3-氧雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-2-酮
(1S,5R)-1-苯基-3-氧雜雙環(huán)[3.1.0]己-2-酮
(1S,5R)-1-苯基-3-氧雜雙環(huán)[3.1.0]己-2-酮(米那普侖中間體)
5-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-4-one
2-oxo-iphenyl-3-oxbicyclo｛3.1.0｝-hexane
2-oxo-1phenyl-3-oxbicyclo｛3.1.0｝-hexane
1-Phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
2–Oxo-1phenyl-3-oxbicyclo{3.1.0}-hexane2
3-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one, 1-phenyl-
2-Oxo-1-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]-hexane
(1S,5R)-1-PHENYL-3-OXA-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-2-ONE
(1R,2S)-rel-2-Oxo-1-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane
物理化學性質
制備方法
140-29-4
106-89-8
63106-93-4
1. 在甲苯（26.0 kg）和N,N'-二甲基-2-咪唑烷酮（94.9 kg）的混合溶劑中，緩慢加入60%氫化鈉（27.2 kg，683 mol），隨后加入苯乙腈（40.2 kg，343 mol）。在10至20℃下滴加完畢后，繼續(xù)攪拌2小時。 2. 在相同溫度范圍內，滴加1-氯-2,3-環(huán)氧丙烷（31.7 kg，343 mol）和甲苯（26.0 kg）的混合物，繼續(xù)攪拌直至原料完全消失。 3. 反應完成后，加入甲醇（22.0 kg）和水（120.6 kg）進行洗滌，隨后進行相分離。 4. 向有機層中加入24%氫氧化鉀水溶液（159.1 kg）和四丁基硫酸銨（1.1 kg），在回流條件下加熱。 5. 通過相分離去除有機相后，向水相中加入甲苯（69.6 kg）和35%鹽酸（78.7 kg），在60-70℃下攪拌2小時。 6. 再次進行相分離，分離有機相，依次用8%碳酸氫鈉水溶液洗滌兩次，水洗滌兩次。 7. 將洗滌后的有機層減壓濃縮，得到40.7 kg淡黃色油狀物1-苯基-3-氧雜雙環(huán)[3.1.0]己-2-酮，收率為68.1%。 8. 將所得的1-苯基-3-氧雜雙環(huán)[3.1.0]己-2-酮油狀物冷卻，促使其結晶。
參考文獻：
[1] Patent: WO2005/123709, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[2] Patent: EP1767522, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[3] Patent: US2012/165339, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 11, p. 4648 - 4664