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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>635712-49-1

635712-49-1

中文名稱 5-溴-7-乙基-1H-吲唑
英文名稱 1H-Indazole,5-bromo-7-ethyl-(9CI)
CAS 635712-49-1
分子式 C9H9BrN2
分子量 225.09
MOL 文件 635712-49-1.mol
更新日期 2023/03/20 15:41:19
635712-49-1 結(jié)構(gòu)式 635712-49-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-溴-7-乙基吲唑
5-溴-7-乙基-1H-吲唑
英文別名
5-BROMO-7-ETHYL-1H-INDAZOLE
5-bromo-7-ethyl-2H-indazole
1H-Indazole, 5-broMo-7-ethyl-
1H-Indazole,5-bromo-7-ethyl-(9CI)

物理化學(xué)性質(zhì)

儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
外觀Off-white to light brown Solid

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
海關(guān)編碼2933998090

制備方法

方法1
4-溴-2-乙基-6-甲基苯胺

70598-49-1

5-溴-7-乙基-1H-吲唑

635712-49-1

5-溴-3,7-二甲基-1H-吲唑

1031417-71-6

在0℃下,向2-乙基-6-甲基苯胺(2.03 g,15 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF,50 mL)溶液中緩慢加入N-溴代琥珀酰亞胺(NBS,2.66 g,14.9 mmol)。反應(yīng)混合物于室溫下攪拌10分鐘后,倒入飽和氯化鈉水溶液中。用乙酸乙酯(EtOAc)萃取混合物,有機(jī)相用飽和氯化鈉水溶液洗滌兩次,濃縮后通過Biotage快速色譜系統(tǒng)(40M硅膠柱,15%乙酸乙酯/庚烷為洗脫劑)純化,得到4-溴-2-乙基-6-甲基苯胺,為紅棕色液體(3.21 g,收率100%)。將4-溴-2-乙基-6-甲基苯胺(3.21 g,15 mmol)溶于乙酸(50 mL)中,攪拌3小時后,滴加2M亞硝酸鈉水溶液(11 mL,22.5 mmol)。反應(yīng)混合物于室溫下攪拌過夜。濃縮反應(yīng)液,所得固體溶于乙酸乙酯中,用飽和氯化鈉水溶液洗滌三次。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鈉干燥,過濾并濃縮,粗產(chǎn)物通過Biotage快速色譜系統(tǒng)(40M硅膠柱,15-30%乙酸乙酯/庚烷梯度洗脫)純化,分別得到5-溴-7-乙基-1H-吲唑(1.11 g,收率33%)和5-溴-3,7-二甲基-1H-吲唑(0.84 g,收率25%)。將5-溴-7-乙基-1H-吲唑(225 mg,1.00 mmol)、六羰基鉬(132 mg,0.50 mmol)、Herrmann催化劑(反式-雙(乙酸)雙[鄰-(二-鄰甲苯基膦基)芐基]二鈀,46.9 mg,0.05 mmol)和碳酸鈉水溶液(318 mg,3.00 mmol,溶于2 mL水)加入1,4-二惡烷(1.5 mL)中。懸浮液密封后,于微波反應(yīng)器中165℃下照射15分鐘(高吸收設(shè)定)。反應(yīng)完成后,打開反應(yīng)瓶,通過硅藻土過濾,用乙酸乙酯洗滌并濃縮,得到目標(biāo)化合物(140 mg,收率74%)。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 2, p. 935 - 942

[2] Patent: WO2008/65508, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 31

5-溴-7-乙基-1H-吲唑價格(試劑級)
報(bào)價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/06/05XW02635712491035-溴-7-乙基-1H-吲唑635712-49-11G577元
2026/06/05XW02635712491025-溴-7-乙基-1H-吲唑635712-49-1250MG204元
2024/08/19XW02635712491015-溴-7-乙基-1H-吲唑635712-49-1100MG115元
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152626-78-3 1227270-14-5 860624-91-5 1000343-13-4 1001070-33-2 210345-56-5
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