669008-25-7
669008-25-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-叔丁基-1-甲基環(huán)丙烷-1-磺酰胺
N-(1,1-二甲基乙基)-1-甲基環(huán)丙烷磺胺
669008-25-7
N-tert-butyl-1-methyl-1-cyclopropanesulfonamide
N-TERT-BUTYL-1-METHYLCYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE
1-METHYL-CYCLOPROPANESULFONIC ACID TERT-BUTYLAMIDE
CYCLOPROPANESULFONAMIDE, N-(1,1-DIMETHYLETHYL)-1-METHYL-
物理化學性質(zhì)
制備方法
63132-85-4
74-88-4
669008-25-7
制備N-叔丁基-1-甲基環(huán)丙烷-1-磺酰胺的一般步驟：將預先通過與3×100 mL甲苯共沸干燥的N-叔丁基-3-氯丙烷-1-磺酰胺（100 g，468 mmol）溶解于THF（1500 mL）中。將溶液冷卻至內(nèi)部溫度為-69℃，隨后在55分鐘內(nèi)滴加丁基鋰（2.5 M己烷溶液，412 mL，1.02 mol），同時確保內(nèi)部溫度維持在-65℃以下。移除冰浴，將反應(yīng)混合物在1.5小時內(nèi)緩慢升溫至室溫，然后再次冷卻至-69℃的內(nèi)部溫度。在25分鐘內(nèi)，向反應(yīng)混合物中加入丁基鋰（196 mL，515 mmol），同時保持內(nèi)部溫度低于-65℃。隨后，將反應(yīng)混合物在1.5小時內(nèi)升溫至室溫。再次將反應(yīng)混合物冷卻至-69℃的內(nèi)部溫度，并在40分鐘內(nèi)滴加碘甲烷（58.5 mL，936 mmol），同時控制內(nèi)部溫度低于-65℃。將反應(yīng)混合物在4小時內(nèi)加熱至內(nèi)部溫度為-50℃。移除冷浴，加入飽和NH4Cl溶液（1000 mL）進行淬滅。將淬滅后的反應(yīng)混合物與乙酸乙酯（100 mL）和水（500 mL）一同轉(zhuǎn)移至分液漏斗中。分離各層，水層用乙酸乙酯（3×75 mL）萃取。合并有機層，用鹽水（700 mL）洗滌，MgSO4干燥，真空濃縮得到灰白色固體。將該固體在高真空下干燥30分鐘，得到N-叔丁基-1-甲基環(huán)丙烷-1-磺酰胺，為白色固體（88.5 g，收率99%）。1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ 4.07（bs，1H），1.51（s，3H），1.38-1.41（m，2H），1.36（s，9H），0.77-0.80（m，2H）。
參考文獻：
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