77284-64-1
中文名稱
N-BOC-2-氨基丁酸
英文名稱
BOC-DL-2-AMINOBUTYRIC ACID
CAS
77284-64-1
分子式
C9H17NO4
分子量
203.24
MOL 文件
77284-64-1.mol
更新日期
2023/04/17 14:42:22
77284-64-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-BOC-2-氨基丁酸N-BOC-DL-2-氨基丁酸
2-[(叔-丁氧羰基)胺]丁酸
2-[(叔-丁氧羰基)胺]丁酸 1G
英文別名
Boc-DL-2-AbuBoc-2-aMinobutyric acid
DL-Boc-Aminobutyric acid
BOC-DL-2-AMINOBUTYRIC ACID
2-(tert-butoxycarbonyl)butanoic acid
2-Aminobutanoic acid, N-BOC protected
2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]butanoic acid
Butanoic acid, 2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)60-62 °C
沸點(diǎn)334.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.101±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.00±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
24424-99-5
2835-81-6
77284-64-1
以二碳酸二叔丁酯和DL-2-氨基丁酸為原料合成N-Boc-DL-2-氨基丁酸的一般步驟：將10 g (96.97 mmol, 1.0當(dāng)量) DL-2-氨基丁酸溶于65 mL甲醇中，向其中加入97 mL氫氧化鈉(NaOH)溶液。隨后，在0℃下緩慢加入25.4 g (116.37 mmol, 1.2當(dāng)量)二碳酸二叔丁酯(Boc2O)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌48小時(shí)，反應(yīng)完成后，在減壓下濃縮。將濃縮后的反應(yīng)混合物用1N HCl調(diào)節(jié)pH至2-3，然后用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。分離有機(jī)層，用無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥，過濾，并在減壓下濃縮。通過柱色譜法(SiO2，洗脫液梯度：己烷/乙酸乙酯，10:1至己烷/乙酸乙酯，3:1)純化殘余物，得到18.5 g N-Boc-DL-2-氨基丁酸(2-((叔丁氧基羰基)氨基)丁酸)，為無色油狀物(91.02 mmol，收率94%)。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.24 (s, 1H), 5.00-5.03 (d, 1H)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2018/105527, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0553-0556
[2] Catalysis Letters, 2017, vol. 147, # 4, p. 837 - 844