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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>81323-58-2

81323-58-2

中文名稱 BOC-L-高絲氨酸乙酯
英文名稱 NW-09-15-1
CAS 81323-58-2
分子式 C13H25NO5
分子量 275.34
MOL 文件 81323-58-2.mol
更新日期 2025/08/17 17:05:29
81323-58-2 結(jié)構(gòu)式 81323-58-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
-高絲氨酸叔丁酯
N-(叔丁氧基羰基)
BOC-L-高絲氨酸乙酯
N-(叔丁氧基羰基)-(S)-高絲氨酸叔丁酯
英文別名
-(s)
NW-09-15-1
BOC-HSE-OTBU
BOC-Hser-OtBU
N-Boc-L-hoMoserine Butyl Ester
N-Boc-L-homoserine tert-butyl ester
-tert-Butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)
N-t-Butyloxycarbonyl-L-hoMoserine-t-butyl ester
tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)-L-homoserinate
(2S)-tert-butyl 2-[N-Boc-amino]-4-hydroxybutanoate

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)393.4±37.0 °C(Predicted)
密度1.071±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)10.91±0.46(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C13H25NO5/c1-12(2,3)18-10(16)9(7-8-15)14-11(17)19-13(4,5)6/h9,15H,7-8H2,1-6H3,(H,14,17)/t9-/m0/s1
InChIKeyWFSWHDJTFHDJFE-VIFPVBQESA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)[C@H](CCO)NC(OC(C)(C)C)=O

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302

制備方法

方法1
N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯

34582-32-6

BOC-L-高絲氨酸乙酯

81323-58-2

以N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸1-叔丁酯為原料合成N-(叔丁氧基羰基)-(S)-高絲氨酸叔丁酯的一般步驟: 1b)在-15°C下,將Boc-L-Asp-OtBu(3.00g,10.4mmol)溶于1,2-二甲氧基乙烷(10mL)中,依次加入4-甲基嗎啉(1.14mL,10.4mmol)和氯甲酸異丁酯(1.35mL,10.4mmol)。反應(yīng)混合物在-15°C下攪拌10分鐘后,過濾除去沉淀,并用冷的1,2-二甲氧基乙烷(20mL)洗滌沉淀。 在-15°C下,向?yàn)V液中緩慢加入硼氫化鈉(0.59g,15.6mmol)的水(5mL)溶液。5分鐘后,加入水(250mL)終止反應(yīng)。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物,合并有機(jī)層并用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮有機(jī)層,得到N-(叔丁氧基羰基)-(S)-高絲氨酸叔丁酯。 產(chǎn)量:2.70g,9.81mmol,收率95%。 MS(ESIpos):m/z = 276 [M+H]+。 1H-NMR(400MHz,氯仿-d):δ[ppm] = 1.46(s,9H),1.48(s,9H),1.51-1.58(m,1H),2.09-2.20(m,1H),3.45(br.s.,1H),3.55-3.76(m,2H),4.31-4.40(m,1H),5.35(d,1H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: EP2322500, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27

[2] Patent: WO2011/57986, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 53

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 31, p. 6656 - 6667

[4] Organic Letters, 2001, vol. 3, # 20, p. 3153 - 3155

[5] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 9, p. 1265 - 1274

"81323-58-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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