89795-51-7
中文名稱
2,1,3-苯并噻二唑-5-甲醇
英文名稱
2,1,3-Benzothiadiazol-5-ylmethanol
CAS
89795-51-7
分子式
C7H6N2OS
分子量
166.2
MOL 文件
89795-51-7.mol
89795-51-7 結構式
基本信息
中文別名
2,1,3-苯并噻二唑-5-甲醇 英文別名
RARECHEM AL BD 10942,1,3-Benzothiadiazole-5-methanol
1,2,3-BENZOTHIADIAZOL-5-YLMETHANOL
2,1,3-BENZOTHIADIAZOL-5-YLMETHANOL
benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-ylMethanol
物理化學性質
熔點61-63
沸點313.5±17.0 °C(Predicted)
密度1.466±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)13.59±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
CAS 數(shù)據(jù)庫89795-51-7
制備方法
方法1
16405-98-4
89795-51-7
以2,1,3-苯并噻二唑-5-甲酸為原料合成2,1,3-苯并噻二唑-5-甲醇的一般步驟：將2,1,3-苯并噻二唑-5-甲酸（2.00 g，11.11 mmol）溶解于四氫呋喃（50 mL）中，并將溶液冷卻至0℃。隨后，緩慢滴加三乙胺（1.80 mL，12.87 mmol），接著滴加氯甲酸異丁酯（1.62 mL，12.40 mmol）。將反應混合物在0℃下繼續(xù)攪拌30分鐘，然后過濾至預先冷卻的硼氫化鈉（0.83 g，21.84 mmol）與冰水（20 mL）的混合溶液中。保持反應體系在0℃下，繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，將反應液濃縮至原體積的四分之一，并用二氯甲烷（3×50 mL）進行萃取。合并有機相，用無水硫酸鈉干燥。最后，在減壓條件下濃縮有機相，得到目標產(chǎn)物2,1,3-苯并噻二唑-5-甲醇，為白色固體，產(chǎn)率為81%（1.50 g），無需進一步純化即可用于后續(xù)實驗。
參考文獻：
[1] Patent: WO2003/87098, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 21, p. 3378 - 3390