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洋茉莉醛二乙縮醛的應(yīng)用和制備

2020/2/12 15:15:45

背景及概述[1]

洋茉莉醛二乙縮醛有溫柔的花香香氣,并有甜潤(rùn)的辛香香韻。無(wú)色液體,具有柔和的花香香氣,并帶有甜潤(rùn)的辛香香韻。不溶于水,溶于乙醇等有機(jī)溶劑。閃點(diǎn)為85℃,沸點(diǎn)為279~281℃、153~154℃/1.5kPa,相對(duì)密度d204為1.113~1.121,折射率n20D為1.4990~1.5040,閃點(diǎn)為85℃。美國(guó)IFF公司生產(chǎn)洋茉莉醛二乙縮醛,其產(chǎn)品規(guī)格為:含量不少于95%(色譜法),d2041.113~1.121,n20D1.499~1.504,閃點(diǎn)85℃。

應(yīng)用[1]

洋茉莉醛二乙縮醛可用于日化香精配方中,用量在5%以?xún)?nèi)。IFRA沒(méi)有限制規(guī)定。

制備[2-3]

洋茉莉醛二乙縮醛制備如下:

1)以鄰苯二酚為原料合成洋茉莉醛是在堿催化作用下,二甲亞砜為溶劑中,使鄰苯二酚亞甲基化,得到1,2-亞甲二氧基苯。然后在0℃強(qiáng)酸性條件下,使1,2-亞甲二氧基苯轉(zhuǎn)化生成3,4-亞甲二氧基苯乙醇酸,最后在沸水浴中,用稀硝酸進(jìn)行氧化脫羧,得到洋茉莉醛。

 

2)向洋茉莉醛(3mmol),苯乙酮(3mmol),(EtO)3CH(10mmol)在無(wú)水乙醇中的磁力攪拌的溶液10mL回流中加入TiO2=SO24(100mg)。反應(yīng)完成后,將催化劑濾出并用Et2O洗滌,并將濾液用鹽水(2×15mL)洗滌并干燥(MgSO4)。減壓濃縮有機(jī)層。通過(guò)硅膠柱色譜法分離混合物,以96%的收率得到洋茉莉醛二乙縮醛,并且?guī)缀醵康鼗厥樟吮揭彝?/p>

主要參考資料

[1] 合成香料工藝學(xué)

[2] 洋茉莉醛的合成及其應(yīng)用研究進(jìn)展

[3] SyntheticCommunications:AnInternationalJournalforRapidCommunicationofSyntheticOrganicChemistry

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