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3'-氨基-2',3'-雙脫氧胸苷的制備

2020/6/18 10:58:30

背景及概述[1]

3'-氨基-2',3'-雙脫氧胸苷是一種有機(jī)中間體,有文獻(xiàn)報(bào)道其可由3'-疊氮基-2',3'-雙脫氧胸苷(AZT)一步制備得到。

制備[1][3]

報(bào)道一、

3'-氨基-2',3'-雙脫氧胸苷可由3'-疊氮基-2',3'-雙脫氧胸苷在氫氣、鈀碳作用下還原制備得到,收率95%。

報(bào)道二、

在37℃下將AZT(0.30g,1.12mmol)在烯丙醇(5ml)中的溶液攪拌96小時(shí)。濃縮反應(yīng)混合物,并將殘余物在硅膠柱(20×150mm)上進(jìn)行色譜分離,用甲醇(5%→50%)的氯仿線性梯度洗脫。通過(guò)真空蒸發(fā)濃縮包含目標(biāo)產(chǎn)物5(3'-氨基-2',3'-雙脫氧胸苷)的級(jí)分(用氯仿中的50%甲醇洗脫),并施加在LiChroprep RP-18(40-63μm,Merck)上。濃縮純化的產(chǎn)物,得到46mg(19%)的3'-氨基-2',3'-雙脫氧胸苷,為無(wú)色晶體,熔點(diǎn)為160℃,與報(bào)道的數(shù)據(jù)一致。

應(yīng)用[2]

WO2006063717報(bào)道了3'-氨基-2',3'-雙脫氧胸苷可用于制備上述化合物,用于制備新的新的活化核苷酸,可用于核酸測(cè)序。確定天然存在的核苷酸鏈,即DNA和RNA的核苷酸序列的能力,已成為理解蛋白質(zhì)的功能以及細(xì)胞和生物體內(nèi)調(diào)節(jié)過(guò)程的主要突破之一。這類已經(jīng)鑒定出新的活化核苷酸,其可用于在其2',3'或5'末端具有游離氨基的寡核苷酸的模板指導(dǎo)的延伸中,無(wú)需酶催化。

參考文獻(xiàn)

[1] Lin and Prusoff (1979) J. Med. Chem. 21:109-112

[2] WO2006063717 POLYMERASE-INDEPENDENT ANALYSIS OF THE SEQUENCE OF POLYNUCLEOTIDES

[3] Solyev, Pavel N, Novikov, Roman A, Kukhanova, Marina K,等. 1,3-Dipolar cycloaddition of alkenes to 3'-azido-3'-deoxythymidine as a route to 3'-deoxythymidin-3'-yl derivatives[J]. Mendeleev Communications, 2014, 24(4):206-208.

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