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4-乙烯基苯甲醛的制備方法和應用舉例

2021/7/2 9:14:42

背景及概述[1]

4-乙烯基苯甲醛又叫4–甲醛基苯乙烯,是一種有機中間體,可由對甲基苯甲醛先溴代得到4–溴甲基苯甲醛,然后與甲醛反應得到4-乙烯基苯甲醛。

制備[1]

4–溴甲基苯甲醛的制備:將摩爾比為1.00:1.05的對甲基苯甲醛和過氧化苯甲酰加入到盛有四氯化碳的三口燒瓶中,在油浴鍋中緩慢加熱至回流,然后將 NBS在1~3 h內緩慢分批加入到燒瓶中,加完后反應2~6 h,反應結束后冷卻至室溫,過濾除去琥珀酰亞胺,旋轉蒸發(fā)濾液除去四氯化碳,所得粗產物過柱純化(石油醚:乙酸乙酯),得白色固體產物4–溴甲基苯甲醛。

4–甲醛基苯乙烯的制備:將4–溴甲基苯甲醛加入到三口燒瓶內,加入經過分子篩除水干燥的二甲苯溶液,在室溫下攪拌并分批加入與4–溴甲基苯甲醛摩爾比為1.1:1.0的三苯基膦,加完后攪拌15~50 min,緩慢升溫至120℃反應24~72h,反應結束,將體系自然冷卻至室溫,所得粗產物進行抽濾,用乙醚和丙酮分別將抽濾所得到的濾餅洗滌各2次,將洗滌所得到的固體產物在真空條件下干燥24 h,得到白色固體,將所得白色固體加入到盛有37%甲醛溶液的三口燒瓶中,劇烈攪拌20分鐘后,調低攪拌速率,將提前配置好的Na2CO3濃溶液在深紅磷鹽中間體消失后逐滴加入到反應體系中,繼續(xù)高速攪拌反應4~8 h,反應結束后用乙醚萃取,旋去乙醚,再用硅膠柱純化(石油醚:乙酸乙酯),得到淺綠色液體4-乙烯基苯甲醛。

應用[2-3]

應用一、

CN202010556377.0公開一種氧化石墨烯負載可再生抗菌聚丙烯材料及其制備方法;該氧化石墨烯負載可再生抗菌聚丙烯材料通過可逆加成-斷裂鏈轉移反應將4-乙烯基苯甲醛引入具有抗菌作用的聚丙烯上,然后經過醛胺縮合得到的產物與氧化石墨烯反應得到氧化石墨烯負載可再生抗菌聚丙烯材料,制備得到的氧化石墨烯負載可再生抗菌聚丙烯材料克服了普通聚丙烯無紡布不可回收的缺點;同時,叔胺基元具有良好抗菌性能。

應用二、

CN201610331149.7公開了一種粒徑可調的具有核殼結構的含醛基納米微球,該含醛基納米微球的粒徑為100~305nm,分散度為0.1~0.202,所述含醛基納米微球的核單體為苯乙烯,殼單體為4-乙烯基苯甲醛,或殼單體為苯乙烯和4-乙烯基苯甲醛的混合單體,所述核單體和所述殼單體二者的質量份配比為4:1,該含醛基納米微球粒徑大小可調,分散度好。本發(fā)明還公開了一種含醛基納米微球-乳酸鏈球菌綴合物,采用上述含醛基納米微球與乳酸鏈球菌制成,該含醛基納米微球-乳酸鏈球菌綴合物通過將含醛基納米微球中的醛基與乳酸鏈球菌中的氨基相偶聯(lián),能避免乳酸鏈球菌的高溫失活,增強其穩(wěn)定性。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權] CN201711236246.9 一種含4,5-二甲基-1,2-苯二胺衍生物合鎘聚合配合物及制備方法與用途

[2] CN202010556377.0一種氧化石墨烯負載可再生抗菌聚丙烯材料及其制備方法

[3] CN201610331149.7一種粒徑可調的具有核殼結構的含醛基納米微球及其制備方法

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