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米拉貝隆的合成方法

2021/11/19 13:39:11

米拉貝隆(mirabegron,1)是一種β-3腎上腺素受體的激動劑,由其通過刺激β-3腎上腺素受體,松弛逼尿肌平滑肌,從而增加了膀胱容量,用于治療膀胱過度活動癥(OAB)的癥狀,如急迫性尿失禁、尿急和尿頻。2011年9月16日在日本上市,2012年6月28日經(jīng)FDA批準(zhǔn)用于治療成年人OAB。米拉貝隆作為一種全新作用機(jī)制的藥物,對于OAB的治療具有重要意義。

Mirabegron.jpg

適應(yīng)癥

米拉貝隆屬于一類稱為乙型3促效劑的藥物,它可在儲尿期間放松膀胱的肌肉以增加膀胱容量,從而減少排尿次數(shù)。此藥適用于治療兒童的神經(jīng)性膀胱,以及成人的膀胱過動癥。

合成方法

以(R)-氧化苯乙烯和對硝基苯乙胺為原料,縮合得氨基醇,然后經(jīng)氨基保護(hù)、硝基還原、與2-氨基噻唑-4-乙酸縮合、脫保護(hù)基,得到米拉貝隆。該路線使用的(R)-氧化苯乙烯屬中等毒性化學(xué)品,且價格比較昂貴;另外使用氫氣還原,對設(shè)備和環(huán)境要求較高,不適合大規(guī)模生產(chǎn)。

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Scheme 1 Synthesis of mirabegron by route 1

副作用

米拉貝隆的常見副作用包括高血壓、鼻咽炎、尿道感染和頭痛。

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