背景及概述^[1]

1-苯基吡咯烷中文別名N-苯基吡咯烷。N-取代五元氮雜環(huán)化合物包括1-苯基吡咯烷是有機(jī)化合物中一類(lèi)重要的基本結(jié)構(gòu)單元，經(jīng)常出現(xiàn)在具有生物活性的天然產(chǎn)物及藥物分子中。N-取代五元氮雜環(huán)化合物的合成也因此受到廣泛的關(guān)注。目前合成該類(lèi)化合物較為常見(jiàn)的有兩種途徑：1.在鐵、銅、鈀等金屬化合物的催化下，由鹵代芳烴和五元氮雜環(huán)化合物合成，例如中由N雜環(huán)卡賓鈀配合物催化的N-芳基四氫吡咯的合成;由(s)-脯氨酸和CuI催化的N-芳基四氫吡咯的合成，以及由1，1’-聯(lián)-2-萘酚和Cu-Al合金催化的N-芳基四氫吡咯的合成；2.在堿性條件下由芳香胺和1，4-二鹵代丁烷合成N-取代四氫吡咯類(lèi)化合物，例如在碳酸鉀水溶液中由1，4-二溴代丁烷和芳香胺合成N-取代四氫吡咯類(lèi)化合物。此外，N-取代四氫吡咯也可能由芳香胺和1，4-丁二醇或四氫呋喃合成，但一般要求反應(yīng)在高溫高壓下進(jìn)行。

制備 ^[1]

1-苯基吡咯烷(1)的合成如下：在氬氣保護(hù)，室溫下將0.15mL(1.2mmol，170.3mg)三氟化硼乙醚溶液和0.1mL(1mmol，93mg)苯胺加入到4mL新蒸的甲苯中，室溫?cái)嚢?0min，然后加入1.0mL(10mmol)四氫呋喃，緩慢升溫至110℃，回流24h。將反應(yīng)體系降至室溫，加入10mL飽和碳酸氫鈉溶液，充分?jǐn)嚢韬笥枚燃淄?3×10mL)萃取，合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鈉干燥。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，以石油醚(60-90℃)∶二氯甲烷＝1∶4(體積比)為展開(kāi)劑通過(guò)硅膠柱色譜分離得到產(chǎn)物淡黃色油狀物87mg，產(chǎn)率59％。其核磁數(shù)據(jù)如下：¹H NMR(溶劑：CDCl ₃ ，化學(xué)位移)：δ1.96-1.99(m，4H)，3.25-3.28(m，4H)，6.56(d，J＝7.9Hz，2H)，6.64(t，J＝7.3Hz，1H)，7.21(td，J＝6.8，0.9Hz，2H)；¹³C NMR(溶劑：CDCl ₃ ，化學(xué)位移)：δ25.7，47.8，111.9，115.6，129.3，148.2；

主要參考資料

[1] CN107935965 一種N?取代四氫吡咯衍生物的合成新方法