背景及概述

芳香族硝基化合物是一種極其重要的有機(jī)化工原料及中間體，利用它作原料在合成過(guò)程中若采用不同的制備條件則可獲得不同的目標(biāo)產(chǎn)物，例如苯胺、偶氮化合物、苯肼、苯羥氨等。在制備過(guò)程中若苯單環(huán)上在不同位置上引入不同的基團(tuán)時(shí)，則所得到的還原產(chǎn)物或自由基具有非常重要的應(yīng)用價(jià)值，例如某些還原產(chǎn)物能使頭發(fā)及其蛋白纖維表面染上紅棕色、深藍(lán)色、灰色等不同的顏色，也可作防腐蝕劑，用于消除沸騰水溶液中溶解的氧，從而起到防腐的作用；同時(shí)含甲基取代基的氨基酚衍生物在醫(yī)藥上具有重要的應(yīng)用價(jià)值，它對(duì)動(dòng)脈硬化、肝病、腦血管疾病以及癌癥等疾病具有良好的治療效果。2,3-二氯-6-三氟甲基-4-硝基甲苯英文名稱(chēng)：2,3-dichloro-4-methyl-1-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene，中文別名：2.3-二氯-6-三氟甲基-4-硝基甲苯，CAS號(hào)：115571-68-1，分子式：C8H4Cl2F3NO2，分子量：274.024。

制備

硝基甲苯衍生物生成途徑有兩種，一種是用取代甲苯作原料在硫酸和硝酸的混合酸中與硝酸一段硝化反應(yīng)獲得硝基甲苯，另一種方法是用硝酸甲苯為原料經(jīng)過(guò)芳環(huán)上取代反應(yīng)生成硝基甲苯衍生物。2,3-二氯-6-三氟甲基-4-硝基甲苯以2,3-二氯-6-三氟甲基甲苯為起始物料，經(jīng)硝化反應(yīng)制備得到[1]。2,3-二氯-6-三氟甲基-4-硝基甲苯的合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 2,3-二氯-6-三氟甲基-4-硝基甲苯的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

將發(fā)煙濃硝酸慢慢滴加到2,3-二氯-6-三氟甲基甲苯和濃硫酸組成的溶液中，保持強(qiáng)烈攪拌，并用冰鹽恒溫水浴保持反應(yīng)溫度不超過(guò)0℃，滴加過(guò)程中反應(yīng)液越來(lái)越稠，并有固體析出。滴加完畢后，在0℃下攪拌3.5小時(shí)，后期溶液變稀，顏色逐漸變?yōu)槌壬?。然后將溶液慢慢倒入碎冰中，并?qiáng)烈攪拌，待冰融化后立即過(guò)濾出白色晶體，用冰水洗滌至出水中性后，再用少量的冰甲醇淋洗，真空60℃下干燥至恒重，得到目標(biāo)化合物2,3-二氯-6-三氟甲基甲苯。

參考文獻(xiàn)

[1]EP342849 A3, ;