1-溴-5-氯-2,4-二氟苯（CAS：914636?89?8）是一種多鹵代芳香烴，常用作Suzuki?Miyaura偶聯(lián)等交叉偶聯(lián)反應(yīng)的芳基鹵代物砌塊，在醫(yī)藥、農(nóng)藥與有機(jī)合成中應(yīng)用廣泛。

反應(yīng)案例

將化合物AA?784(45.49g，200mmol)、化合物1-溴-5-氯-2,4-二氟苯(55.89g，200mmol)和碳酸銫(97.75g，300mmol)溶于800mL DMF中，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，加熱至150℃，回流反應(yīng)20小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，用水洗滌，用乙酸乙酯萃取，有機(jī)相經(jīng)濃縮后，通過柱層析提純，得到中間體CC?784(116.42g，產(chǎn)率78％)，HPLC檢測固體純度≧99.72％。質(zhì)譜m/z：744.2860(理論值：744.2846)[1]。

向2-氨基-5-氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環(huán)-2-基)苯甲酸甲酯（25.5g，0.0818mol）溶于300mL二氧六環(huán)/水混合溶劑（體積比5:1）的體系中，依次加入1-溴-5-氯-2,4-二氟苯（15.5g，0.0682mol）、碳酸銫（66.66g，0.2046mol）與二氯化(雙二苯基膦基丙烷)鈀（2.5g，0.0034mol）。將所得混合液置于100℃下攪拌反應(yīng)1.5h，隨后過濾除去固體。反應(yīng)液加水稀釋，用乙酸乙酯萃取三次。合并有機(jī)相，經(jīng)飽和食鹽水洗滌、無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮得到粗品殘留物；粗品先經(jīng)硅膠柱色譜純化，再采用C18色譜柱、以乙腈-水體系（乙腈梯度 0~100%）為流動(dòng)相進(jìn)行二次色譜純化，最終得到目標(biāo)化合物，收率90%，產(chǎn)物為黃色油狀物[2]。

氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將1-溴-5-氯-2,4-二氟苯（100g，442.7mmol）與2-羥基苯基硼酸（151.9g，442.7mmol）加入2000mL四氫呋喃中，攪拌并加熱回流。隨后將碳酸鉀（183.5g，1328mmol）溶于184mL水中，充分?jǐn)嚢韬蠹尤胨?三苯基膦)鈀（15.3g，13.3mmol）。反應(yīng)3小時(shí)后，體系冷卻至室溫，分液收集有機(jī)相并進(jìn)行蒸餾。向蒸餾所得產(chǎn)物中加入2125mL三氯甲烷使其溶解，用水洗滌兩次后再次分液；向有機(jī)相中加入無水硫酸鎂干燥，攪拌后過濾，濾液減壓蒸餾。濃縮產(chǎn)物經(jīng)三氯甲烷-乙酸乙酯重結(jié)晶，得到黃色固體化合物 E-1（85g，收率80%）[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] 長春海譜潤斯科技股份有限公司. 一種硼氮雜環(huán)化合物及其有機(jī)電致發(fā)光器件:CN202511404073.1[P]. 2025-12-19.

[2] ERASCA, INC.. TRICYCLIC PYRIDONES AND PYRIMIDONES:US2020065966W[P]. 2021-06-24.

[3] LG CHEM, LTD., ???? ????.Novel compound and organic light emitting device comprising the same:KR20190091209A[P]. 2020-02-05.