背景及概述

硝基苯在有機合成中具有廣泛的應用。由于硝基苯在空氣中性質穩(wěn)定，有硝基苯參加的反應，易操作，所以硝基苯一直受到化學工作者的青睞。

制備

2-溴-4-(1,1-二甲基乙基)-1-硝基苯可以1-溴-3-(1,1-二甲基乙基)苯為起始物料，經硝化反應制備[1]。2-溴-4-(1,1-二甲基乙基)-1-硝基苯的合成反應式如下圖：

圖1 2-溴-4-(1,1-二甲基乙基)-1-硝基苯的合成反應式

實驗操作：

方法一、

在帶有回流冷凝管、溫度計的三口瓶中加入1-溴-3-(1,1-二甲基乙基)苯、濃硫酸、硝酸，磁力攪拌進行反應，在103℃ 下1-溴-3-(1,1-二甲基乙基)苯開始溶解，然后繼續(xù)升溫至120℃反應2小時，薄層色譜檢測反應進度，待反應結束時，冷卻，過濾，濾餅用乙醚洗滌、抽濾，烘干得灰色針狀晶體2-溴-4-(1,1-二甲基乙基)-1-硝基苯。

方法二、

將發(fā)煙濃硝酸慢慢滴加到1-溴-3-(1,1-二甲基乙基)苯和濃硫酸組成的溶液中，保持強烈攪拌，并用冰鹽恒溫水浴保持反應溫度不超過0℃，滴加過程中反應液越來越稠，并有固體析出。滴加完畢后，在0℃下攪拌3.5小時，后期溶液變稀，顏色逐漸變?yōu)槌壬?。然后將溶液慢慢倒入碎冰中，并強烈攪拌，待冰融化后立即過濾出白色晶體，用冰水洗滌至出水中性后，再用少量的冰甲醇淋洗，真空60℃下干燥至恒重，得到白色的2-溴-4-(1,1-二甲基乙基)-1-硝基苯晶體。

方法三、

50ml三口瓶中加入20mL 95％濃硫酸，磁力攪拌，冰浴冷卻至0℃以下加入1-溴-3-(1,1-二甲基乙基)苯，攪拌至全部溶解后再繼續(xù)攪拌20分鐘，然后于1小時內緩慢滴加95％的發(fā)煙硝酸。滴加結束后低溫攪拌反應30min。將反應液于攪拌下緩緩倒入冰水中。析出白色固體物。抽濾，濾餅分別以5％碳酸氫鈉水溶液及水洗滌至中性，所得固體物以80％乙醇／水溶液重結晶，60℃干燥。TLC顯示為單-點(展開劑：石油醚／乙酸乙酯=3：l，v／v)。2-溴-4-(1,1-二甲基乙基)-1-硝基苯。

參考文獻

[1]EP342849 A3, ;