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2-溴-6-氟苯甲酸的合成與應(yīng)用

2022/9/16 13:37:14

2-溴-6-氟苯甲酸,英文名為2-Bromo-6-fluorobenzoic acid,其分子式為C7H4BrFO2,CAS號為2252-37-1,分子量為219.01,熔點為153到155度,沸點為286.1±25.0 °C度(一個大氣壓力下),常溫常壓下呈固體。

合成方法

圖1 2-溴-6-氟苯甲酸的合成路線

將 4-氟苯甲醛 (1.0 equiv, 0.2 mmol)、三氟甲亞磺酸鈉 (25mol%))和CH3CN (2.0 mL)添加到配備磁力攪拌棒的干燥反應(yīng)容器中,在O2氣氛下用 3 W 藍色LED(400-405 nm) 照射反應(yīng)容器,攪拌12 小時;減壓濃縮反應(yīng)溶液,用 0.1 M NaOH 將反應(yīng)混合物的 pH 值調(diào)節(jié)至 12.0,用二氯甲烷 (DCM) 洗滌反應(yīng)混合物三次,用 0.1 M HCl 將水相的 pH 值調(diào)節(jié)至 2.0。用乙醚萃取水層 3 次,乙醚總體積為 50 mL,用無水硫酸鈉干燥合并的有機相并蒸發(fā)濃縮有機相即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

圖2 2-溴-6-氟苯甲酸的合成路線

在氮氣流下于0℃將正丁基鋰(2.5M的己烷溶液,4.8mL)添加到二異丙胺(1.8mL,12.8mmol)的無水四氫呋喃(15mL)溶液中,攪拌15分鐘后,將溶液在液氮/乙醇浴中冷卻至-78℃。滴加間氟溴苯(8.51 mmol)的THF(5mL)溶液,將反應(yīng)混合物在-78℃攪拌1小時,然后用氣態(tài)二氧化碳淬滅反應(yīng),將形成的白色沉淀萃取到 0.5 M 氫氧化鈉水溶液 (3 × 20 mL) 中,合并的水層用乙酸乙酯(2×30mL)洗滌,酸化至pH約為1,,然后用乙酸乙酯 (2 × 30 mL) 萃取。然后將有機層燥(硫酸鎂)并減壓濃縮,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[2]

用途

2-溴-6-氟苯甲酸可作為手性藥物分子和有機合成中間體,苯環(huán)上的溴原子可以進行Suzuki偶聯(lián)連接上一個芳基;苯環(huán)上的羧基可以轉(zhuǎn)化為羥基,醛基,酰胺等活性官能團。常見的引入該結(jié)構(gòu)的方法是將羧酸轉(zhuǎn)化成更高活性的酰氯,再通過酰氯將片段接到目標(biāo)分子中去。

核磁數(shù)據(jù)

1H NMR (600 MHz,DMSO-d6) δ 7.54 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 14.5, 7.4 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 8.6 Hz, 1H). 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ 164.66, 158.26 (d, J = 250.0 Hz), 132.27 (d, J = 8.7 Hz), 128.71, 125.82 (d, J = 21.8 Hz), 118.66, 115.26 (d, J = 21.1 Hz). [2]

參考文獻

[1] Zhu, Xianjin et al Green Chemistry, 22(13), 4357-4363; 2020.

[2] George, Stephen R. D. et al Polycyclic Aromatic Compounds, 36(5), 697-715; 2016.

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