2-溴-6-氟苯甲酸
| 中文名稱 | 2-溴-6-氟苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-溴-6-氟苯甲酸;2-氟-6-溴苯甲酸;2-溴-6-氟苯甲酸(2-氟-6-溴苯甲酸);2-溴-6-氟苯甲酸,97%;2-溴-6-氟苯甲酸 25G;6-溴-2-氟苯甲酸;2-溴-6-氟苯甲酸*5;氟唑帕利雜質(zhì)17 |
| 英文名稱 | 2-Bromo-6-fluorobenzoic acid |
| 英文同義詞 | 6-Bromo-2-Fluorobenzoic Acid 2-Fluoro-6-Bromobenzoic Acid;2-BROMO-6-FLUOROBENZOIC ACID;4-N-BUTYLIODOBENZENE;P-BUTYLIODOBENZENE;BUTTPARK 24\01-96;1-N-BUTYL-4-IODOBENZENE;6-Bromo-2-Fluorobenzoic Acid;2-Bromo-6-fluorobenzoic |
| CAS號(hào) | 2252-37-1 |
| 分子式 | C7H4BrFO2 |
| 分子量 | 219.01 |
| EINECS號(hào) | 207-259-0 |
| 相關(guān)類別 | 芳烴;通用試劑;醫(yī)藥中間體;羧酸;苯環(huán)系列;氟類;有機(jī)酸;有機(jī)砌塊;Fluorine series;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Benzoic acid |
| Mol文件 | 2252-37-1.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2-溴-6-氟苯甲酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 153-155°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 286.1±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.789±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 1.567-1.569 |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 1.92±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至淺黃色至淺橙色 |
| InChI | InChI=1S/C7H4BrFO2/c8-4-2-1-3-5(9)6(4)7(10)11/h1-3H,(H,10,11) |
| InChIKey | MDAZJVAIZVUWDE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=C(F)C=CC=C1Br |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 2252-37-1(CAS DataBase Reference) |
2-溴-6-氟苯甲酸可作為手性藥物分子和有機(jī)合成中間體，苯環(huán)上的溴原子可以進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)連接上一個(gè)芳基；苯環(huán)上的羧基可以轉(zhuǎn)化為羥基，醛基,酰胺等活性官能團(tuán)。常見的引入該結(jié)構(gòu)的方法是將羧酸轉(zhuǎn)化成更高活性的酰氯，再通過酰氯將片段接到目標(biāo)分子中去。
在氮?dú)饬飨掠?℃將正丁基鋰(2.5M的己烷溶液，4.8mL)添加到二異丙胺(1.8mL，12.8mmol)的無水四氫呋喃(15mL)溶液中，攪拌15分鐘后，將溶液在液氮/乙醇浴中冷卻至-78℃。滴加間氟溴苯(8.51 mmol)的THF(5mL)溶液，將反應(yīng)混合物在-78℃攪拌1小時(shí)，然后用氣態(tài)二氧化碳淬滅反應(yīng)，將形成的白色沉淀萃取到 0.5 M 氫氧化鈉水溶液 (3 × 20 mL) 中，合并的水層用乙酸乙酯(2×30mL)洗滌，酸化至pH約為1，,然后用乙酸乙酯 (2 × 30 mL) 萃取。然后將有機(jī)層燥(硫酸鎂)并減壓濃縮，可得2-溴-6-氟苯甲酸。
圖 2-溴-6-氟苯甲酸的合成路線
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi,T |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38-36-25 |
| 安全說明 | 37/39-26-45 |
| 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT |
| 包裝類別 | Ⅲ |
| 海關(guān)編碼 | 29163990 |