2-溴-6-氟苯甲酸為羧酸類衍生物,目前主要用于醫(yī)藥、農(nóng)藥等行業(yè)。

用途
2-溴-6-氟苯甲酸大致可以用于:1)合成能抗癌和更具體的對化合物來說它們能抑制PI3激酶的活性8-溴-2,3- 二水合物-[1,4]去甲羥基安定類化合物。2)合成抑制病毒的繁殖,有效地治療通過病毒傳播的疾病的親水性含硼類化合物。3)合成2-溴-6-(2,4,6-三甲基-苯基氨基)-苯甲酸化合物,此化合物的活性劑可單獨作為活性成分使用或作為與至少一種其他藥用有效的活性成分的組合來使用,用于治療或預(yù)防調(diào)節(jié)SlP受體發(fā)揮作用的病癥、疾病或障礙。4)合成減輕或者抑制神經(jīng)性疼痛、中樞性疼痛、炎癥疼痛、頭痛等病癥的噁二唑類化合物。
制備方法
2-溴-6-氟苯甲酸的制備方法,其特征在于按照下述步驟進(jìn)行:
(1)硝化反應(yīng):向反應(yīng)容器中加入鄰氟苯腈、濃硫酸;所用濃硫酸與鄰氟苯腈的物質(zhì)的量的比值范圍為5.0:1?15.0:1,溫度控制-5?20 °C,攪拌下緩慢加入硝化試劑,其中硝化試劑為硝酸鉀或滴加硝酸,所用的硝化試劑與鄰氟苯腈的物質(zhì)的量的比值范圍為1.0:1?I. 1:1,反應(yīng)結(jié)束后,倒入冰水中,產(chǎn)品以固體析出,水洗數(shù)次,抽濾、干燥,得到淡黃色粉末狀2-氟-5-硝基苯腈;
(2)硝基還原反應(yīng):向反應(yīng)容器中加6倍硝基物質(zhì)量的水,加入還原劑,還原劑為還原劑為硫化鈉、水合肼、鐵粉和氯化銨的混合物,溫度控制在75?102 °C,溫度到達(dá)溫度范圍后,開始緩慢加入2-氟-5-硝基苯腈;其中還原劑與2-氟-5-硝基苯腈的物質(zhì)的量的比值范圍2. 5?4. 5:1,反應(yīng)結(jié)束后,向反應(yīng)容器中加入有機(jī)溶劑進(jìn)行萃取,抽濾,分液,旋蒸得到黃色固體2-氟-5-氨基苯腈;
(3)溴代反應(yīng):向反應(yīng)容器中加入溶劑,溶劑為乙醇或甲醇或乙酸乙酯,優(yōu)選乙醇,所用溶劑體積與2-氟-5-氨基苯腈的物質(zhì)的量的比值范圍為1000?2000:1 (mL/mol),控制溫度范圍為-5?50 °C,攪拌下緩慢加入溴代試劑,其中所述的溴代試劑為N-溴代丁二酰亞胺或溴素或溴酸鹽或二溴海因,其中溴代試劑與2-氟-5-氨基苯腈的物質(zhì)的量的比值范圍為I. 0:1?I. 2:1,反應(yīng)結(jié)束后,倒入冰水中,產(chǎn)品以固體析出,水洗數(shù)次,抽濾、干燥,得到紫色粉末狀固體2-溴-3-氨基-6-氟苯腈;
(4)重氮化脫氨基及水解反應(yīng):向反應(yīng)容器中加入2倍濃硫酸體積的水和濃硫酸,加入2-溴-3-氨基-6-氟苯腈,溫度控制在-5?10°C,溫度到達(dá)溫度范圍后,攪拌下緩慢滴入亞硝酸鈉溶液,其中所用濃硫酸、亞硝酸鈉與2-溴-3-氨基-6-氟苯腈的物質(zhì)的量的比值范圍為2.0:1. 1:1?5. 0:2:1,生成重氮鹽后加入硫酸銅,硫酸銅的量是2-溴-3-氨基-6-氟苯腈質(zhì)量的5%,加熱升溫,控制在35?80 °C,溫度到達(dá)溫度范圍后,緩慢滴加次磷酸鈉溶液,次磷酸鈉與重氮鹽的物質(zhì)的量的比值范圍為1.0:1?I. 2:1,反應(yīng)結(jié)束后,將產(chǎn)品倒入大量水中,用有機(jī)溶劑萃取,水洗多次后,分液,旋蒸,最后再用石油醚萃取后旋蒸得到黃色粉末狀2-溴-6-氟苯甲酸。