硫代嗎啉-1,1-二氧化物，英文名為Thiomorpholine-1,1-dioxide，常溫常壓下為白色或者灰白固體，硫代嗎啉-1,1-二氧化物是氮雜環(huán)化合物，可用作藥物分子的合成中間體。

合成方法

圖1 硫代嗎啉-1,1-二氧化物的合成路線

向硫代嗎啉-4-羧酸叔丁酯（5.8克，0.024摩爾）在二氯甲烷（50毫升）中的溶液中加入三氟乙酸（70毫升），將得到的混合物在25度下攪拌5小時(shí)，直到TLC顯示反應(yīng)完成。在減壓下濃縮得到的混合物，向該混合物中加入水（30毫升），用氨水溶液將混合物堿化至PH=8.0，用二氯甲烷(50 mL x 3)萃取混合物三次。合并有機(jī)萃取物，用水和鹽水清洗有機(jī)萃取物。在無(wú)水硫酸鎂上干燥有機(jī)萃取物并過(guò)濾，減壓濃縮濾液，得到硫代嗎啉-1，1-二氧化物。[1]

圖2 硫代嗎啉-1,1-二氧化物的合成路線

將鎢酸鈉二水合物（0.0066克，0.02毫摩爾）、三辛基甲基硫酸銨（0.0093克，0.02毫摩爾）、苯膦酸（0.0032克，0.02毫摩爾）和30%雙氧水溶液（5.7克，50毫摩爾）加入到燒瓶中，在環(huán)境溫度下劇烈攪拌該混合物10分鐘。向該混合物中加入硫代嗎啉（0.21克，2.0毫摩爾），讓反應(yīng)混合物加熱至50度，持續(xù)攪拌反應(yīng)2小時(shí)。將該混合物冷卻至室溫，用飽和的NaS2O3水溶液淬滅反應(yīng)，用乙酸乙酯萃取該混合物。在減壓下除去溶劑，通過(guò)柱色譜法（20%乙酸乙酯在石油醚中）純化殘留物，得到硫代嗎啉1，1-二氧化物。[2]

用途

硫代嗎啉-1,1-二氧化物可用作醫(yī)藥化學(xué)和有機(jī)合成中間體，在一些生物活性分子例如抗菌試劑的合成中有一定的應(yīng)用。在合成轉(zhuǎn)化中，結(jié)構(gòu)中的氮原子仍然具有一定的親核性，能夠進(jìn)攻鹵代烷烴進(jìn)行烷基化反應(yīng)，或者被?；?。

核磁數(shù)據(jù)

1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.36-3.29 (m, 4H), 3.06-2.99 (m, 4H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 53.5, 44.8

參考文獻(xiàn)

[1] Wu, Yachuang et al European Journal of Medicinal Chemistry, 158, 247-258; 2018

[2] Zhu, Mei et al European Journal of Medicinal Chemistry, 233, 114251; 2022