苯并呋喃-2-硼酸，英文名為Benzofuran-2-boronic acid，常溫常壓下為黃白色或者黃色固體，可溶于水，需低溫（-20度）保存。苯并呋喃-2-硼酸屬于苯并呋喃類衍生物,主要用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體。

合成方法

圖1 苯并呋喃-2-硼酸的合成路線

將2-溴苯并呋喃（5.0mmol）溶解在干燥的20mL四氫呋喃中，將混合物冷卻至-78度，然后向混合物中慢慢地滴加正丁基鋰（5.5mmol，2.43M，1.1當(dāng)量），攪拌反應(yīng)混合物大約30分鐘后，往反應(yīng)體系中再滴加硼酸三異丙酯(10毫摩爾，2.0當(dāng)量)。然后攪拌反應(yīng)混合物30分鐘，讓反應(yīng)混合物升溫至零度，并在0度下攪拌反應(yīng)混合物1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，用1M鹽酸（40mL）淬滅反應(yīng)，然后用乙酸乙酯（3×50mL）萃取反應(yīng)混合物，將合并的有機(jī)相在MgSO4上干燥并過(guò)濾，濾液在減壓下濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子苯并呋喃-2-硼酸。[1]

圖2 苯并呋喃-2-硼酸的合成路線

在-78度下，將2.4M的正丁基鋰的正己烷溶液（2.5mL，6.0mmol）緩慢加入到苯并呋喃（5.0mmol）在四氫呋喃（20mL）的溶液中，在-78度下攪拌反應(yīng)1小時(shí)，然后向混合物中滴加三異丙基硼酸酯（1.4毫升，6.0毫摩爾），在-78°C下再攪拌混合物30分鐘，然后在室溫下攪拌30分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，在室溫下用2N鹽酸水溶液（6毫升）處理該混合物，然后將混合物倒入水中（20mL），再用乙酸乙酯（3x20mL）萃取所得水溶液，分離出有機(jī)層，再用鹽水清洗有機(jī)層，將有機(jī)層在無(wú)水硫酸鈉上干燥，過(guò)濾后在真空下濃縮濾液即可得到目標(biāo)產(chǎn)品。[2]

用途

苯并呋喃-2-硼酸可用作醫(yī)藥化學(xué)和有機(jī)合成中間體，可用于制備藥物分子和生物活性分子。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，苯并呋喃中的硼酸單元可以和芳基鹵化物進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的芳基化的產(chǎn)物；此外苯并呋喃-2-硼酸中硼酸單元還可以進(jìn)行自偶聯(lián)反應(yīng)，氧化反應(yīng)，碘化反應(yīng)。

參考文獻(xiàn)

[1] Music, Arif et al Chemistry - A European Journal, 27(13), 4322-4326; 2021

[2] Wu, Deyan et al Tetrahedron Letters, 56(29), 4383-4387; 2015