N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸，英文名為FMOC-Ala-OH，常溫常壓下為白色至灰白色結(jié)晶粉末，N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸屬于氨基酸類化合物，可用作生物化學(xué)和有機(jī)合成中間體，可用于生物活性大分子以及多肽類藥物分子的合成。
溶解性
N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸易溶于乙酸乙酯，在甲醇，二甲基亞砜中有一定的溶解度。此外，N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸還可溶于水。
生物活性
N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸屬于氨基酸類衍生物，其和代謝激素的分泌、運(yùn)動期間的燃料供應(yīng)、壓力相關(guān)任務(wù)期間的精神表現(xiàn)相關(guān)，并且能有效防止運(yùn)動引起的肌肉損傷。[1]
有機(jī)合成轉(zhuǎn)化
在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸中的羧基基團(tuán)可以在二氯亞砜的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的酰氯產(chǎn)物；此外羧基也可以在氟化試劑的存在下進(jìn)行相應(yīng)的氟化反應(yīng)得到相應(yīng)的?；苌铩?/p>
圖1 N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
實(shí)驗(yàn)步驟：
在一個干燥的的圓底燒瓶中，將N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸(0.20 g , 0.6 mmol)溶于無水二氯甲烷( 25 m L )，然后將反應(yīng)混合物冷卻至0℃并攪拌，向混合物中慢慢地滴加二( 2 -甲氧基乙基)三氟化硫( DeoxoFluor ) (0.17 m L , 0.8 mmol)，所得的反應(yīng)混合物在這個溫度下攪拌反應(yīng)45 min后，往反應(yīng)體系中加入另一部分的DeoxoFluor當(dāng)量( 0.17 m L , 0.8 mmol)，等待反應(yīng)原料完成轉(zhuǎn)化，大概需要1.75 h。反應(yīng)結(jié)束后停止攪拌，有機(jī)層用H2O (50 m L )洗滌1次，然后用鹽水( 50 mL )洗滌1次。分離出有機(jī)層并將其用無水MgSO4干燥，過濾除去干燥劑并將濾液在減壓狀態(tài)下蒸除溶劑即可得到羧基氟化的目標(biāo)產(chǎn)物分子(S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氟-1-氧代丙烷-2-基)氨基甲酸酯[ Fmoc-L-Ala-F]。[2]
醫(yī)藥用途
N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸可用于合成治療哮喘病類候選藥物分子，此外其還可以用于治療磷酸二酯酶相關(guān)疾病的藥物分子的合成。[3]
參考文獻(xiàn)
[1] Luckose F, et al. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1044
[2] Paradis-Bas, Marta et al Chemistry - A European Journal, 20(46), 15031-15039; 2014
[3] Liu, Bing et al Faming Zhuanli Shenqing, 105085429, 25 Nov 2015