槲皮苷，英文名為3,3,4,5,7-pentahydroxyflavone-3-l-rhamnoside，常溫常壓下為黃色或者淺黃色固體。槲皮苷屬于黃酮類單體化合物，可作為有機合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，可應(yīng)用于降血糖、降血脂類藥物分子以及生物活性分子的修飾和衍生化。
溶解性
槲皮苷能溶解于強極性的有機溶劑例如二甲亞砜，N,N-二甲基甲酰胺以及醇類溶劑等，但是在低極性的石油醚和乙醚中溶解性較差并且不能溶于水。
生物活性
槲皮苷是合歡花的主要活性成分，具有抗氧化、抗腫瘤、降血糖、降血脂等多種藥理作用，可應(yīng)用于降血糖、降血脂類藥物分子以及生物活性分子的修飾和衍生化。
合成方法
圖1 槲皮苷的合成路線
步驟一
在50毫升圓底燒瓶中，將槲皮素（5克，15毫摩爾）和Ph2CCl2（8.5毫升，45毫摩爾）混合在一起，然后所得的反應(yīng)混合物在180度下攪拌反應(yīng)10分鐘，反應(yīng)結(jié)束后，直接將反應(yīng)混合物在硅膠上通過硅膠柱層析法分離純化（用EtOAc/石油醚的混合物（1:4，v/v）洗脫），得到槲皮苷前體化合物A。[2]
步驟二
將槲皮苷前體化合物A（0. 3克，0.64毫摩爾），乙酰溴-α-D-葡萄糖（0.4克，0.97毫摩爾）和碳酸鉀（0.12克，0.9毫摩爾）在DMF（5毫升）中的混合物在氬氣氛圍下于室溫攪拌反應(yīng)10小時，反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物倒入水中（50毫升），并用EtOAc（3 x 30毫升）萃取，將合并的有機層用水洗滌。分離出的有機層用無水硫酸鎂干燥，過濾并減壓濃縮，得到的粗品在硅膠上用閃蒸色譜法純化，用EtOAc/石油醚的混合物（1:4，v/v）洗脫，得到槲皮苷前體化合物B（0.16克，31％）。[2]
步驟三
將槲皮苷前體化合物B（160毫克，0.2毫摩爾）、10%的炭上鈀（20毫克）和EtOH（20毫升）的混合物在25度下，于氫氣氛圍中攪拌反應(yīng)24小時，反應(yīng)結(jié)束后將催化劑過濾，然后將濾液在減壓下濃縮至干。得到的粗品在硅膠上進行柱色譜法提純，用EtOAc/石油醚（1：2，v/v）的混合物洗脫，得到目標產(chǎn)物分子槲皮苷。[2]
儲存條件
槲皮苷化學(xué)性質(zhì)較為穩(wěn)定，但是分子中含有多個酚羥基，具有顯著的酸性可以和堿作用成鹽；此外，槲皮苷還具有一定的吸濕性。因此，槲皮苷需要避開堿性物質(zhì)密封保存在低溫且干燥的環(huán)境中。
參考文獻
[1] Biosci. Biotechnol. Biochem. 77(1) , 58-64, (2013)
[2] Puah, Chum Mok et al PCT Int. Appl., 2007075145, 05 Jul 2007