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6-溴己酸的理化性質(zhì)和應(yīng)用轉(zhuǎn)化

2022/12/23 11:00:47

6-溴己酸,英文名為6-Bromohexanoic acid,常溫常壓下為白色或者淺黃色固體,由于其熔點較低,當環(huán)境溫度較高時,6-溴己酸會呈現(xiàn)出半固半液的狀態(tài)。6-溴己酸屬于烷基酸類衍生物,具有明顯的酸性,可作為有機合成,醫(yī)藥化學(xué)中間體,可用于藥物分子和農(nóng)藥分子的修飾和衍生化。

溶解性

6-溴己酸能溶解于常見的有機溶劑包括N,N-二甲基甲酰胺,二甲基亞砜以及醇類溶劑等,在低極性的醚類溶劑例如乙醚中也有一定的溶解性,微溶于水。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

6-溴己酸可作為有機合成,醫(yī)藥化學(xué)中間體,可用于藥物分子和農(nóng)藥分子的修飾和衍生化。在有機合成轉(zhuǎn)化中,6-溴己酸中的羧基基團可以在草酰氯或者二氯亞砜的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的酰氯產(chǎn)物;此外,結(jié)構(gòu)中的溴單元可以在親核試劑的進攻下發(fā)生相應(yīng)的脫溴官能團化反應(yīng)。

6-溴己酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

圖1 6-溴己酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在氮氣環(huán)境中,在室溫下將6-溴己酸(6.5mmol,1當量)在6ml草酰氯中的混合物攪拌反應(yīng)4小時,反應(yīng)結(jié)束后在輕度真空下通過蒸餾從反應(yīng)混合物中除去未完全反應(yīng)的草酰氯,剩下的殘余物即為目標產(chǎn)物酰氯化合物。[1]

6-溴己酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

圖2 6-溴己酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在干燥的反應(yīng)燒瓶中,將6 -溴己酸( 7.69 mmol , 1.5 g , 1.0 eq)和疊氮化鈉( 23.1 mmol , 1.9 g , 3.8 eq)在10 mL DMF中在85 °C的環(huán)境下劇烈攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)結(jié)束后,用100 m L DCM稀釋混懸液,然后用100 m L 0.1 M鹽酸洗滌反應(yīng)混合物,分離出有機層,并將有機層在無水硫酸鎂上干燥,過濾除去無水硫酸鎂固體,所得的濾液在減壓下濃縮即可得到疊氮化的目標產(chǎn)物分子。[2]

儲存條件

6-溴己酸化學(xué)性質(zhì)較為穩(wěn)定,正常情況下不會分解,但是6-溴己酸具有一定的吸濕性和顯著的酸性能和有機堿成鹽。因此,6-溴己酸需要避開堿性物質(zhì)密封保存在室溫且干燥的環(huán)境中。

參考文獻

[1] Nayak, Rashmi Ashwathama et al Bulletin of Materials Science, 43(1), 188; 2020

[2] Berac, Christian M. et al Macromolecular Rapid Communications, 41(1), 1900476; 2020

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