背景及概述

2-氨基苯甲醛為黃色油狀物，是一種重要的有機(jī)合成中間體，染料原料和醫(yī)藥化工原料，在藥物合成中和染料方面有廣泛的用途。它主要作為合成氨溴索的重要中間體。氨溴索是德國(guó)Boehringer Ingelheim公司于1984年首先開(kāi)發(fā)上市，現(xiàn)已成為世界許多國(guó)家批準(zhǔn)使用的一種良好的祛痰新藥。

制備

以鄰硝基苯甲醛為原料，乙醇為溶劑，在鐵粉、乙酸和濃HCl作用下進(jìn)行還原反應(yīng)，生成鄰氨基苯甲醛[1]。以鄰硝基田苯為起始原料,以醇為溶劑,加入多硫化鈉,在65-85℃攪拌反應(yīng)1-5h,反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)液后處理,得到2-氨基苯甲醛。實(shí)現(xiàn)一步合成2-氨基苯甲醛,有效減少了合成步驟,減少了反應(yīng)中試劑的用量,更加的高效、環(huán)保、綠色。采用的后處理方式為水蒸氣蒸餾,減少了有機(jī)溶劑的使用,簡(jiǎn)化了后處理方式。

圖1 2-氨基苯甲醛的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

方法一、

鄰硝基苯甲醛用硫酸亞鐵及氨還原而得;將七水合硫酸亞鐵、濃鹽酸、水和鄰硝基苯甲醛加入反應(yīng)器中攪拌加熱,當(dāng)混合物溫度達(dá)90℃時(shí)一次加入濃氨水,再分三批加入氨水,加料完畢,將混合物水蒸氣蒸餾,餾出液用氯化鈉飽和,冷卻,過(guò)濾得成品。

方法二、

在100mL三口燒瓶中加入鄰硝基苯甲醛1．5g，無(wú)水乙醇34mL，乙酸34mL，蒸餾水17mL，攪拌下緩慢升溫至50℃，待鄰硝基苯甲醛全部溶解后，再加入3．9g還原鐵粉和3～4滴濃HCl，繼續(xù)加熱至回流；回流40min后，停止反應(yīng)。抽濾，用水10mL洗滌濾渣，合并濾液，用二氯甲烷(3×15mL)萃取，有機(jī)層用碳酸氫鈉飽和溶液(3×15mL)和蒸餾水(2×10mL)洗滌，再用無(wú)水硫酸鈉干燥，旋干得黃色油狀物2-氨基苯甲醛。

參考文獻(xiàn)

[1]Journal of Physical Chemistry B, , vol. 101, # 14 p. 2650 - 2658