2-溴甲苯，英文名為2-Bromotoluene，常溫常壓下為無(wú)水或者淺黃色液體。2-溴甲苯屬于芳基鹵化物，可用作有機(jī)合成，醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于藥物分子，農(nóng)藥分子以及生物活性分子的修飾和衍生化。
溶解性
2-溴甲苯可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷以及二甲基亞砜，此外，其在低極性的有機(jī)溶劑例如苯，石油醚中溶解性也很好，但是不溶于水。
應(yīng)用轉(zhuǎn)化
圖1 2-溴甲苯的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
往干燥的反應(yīng)燒瓶中，將溴化鉀（29.8毫克，0.25毫摩爾，1.0當(dāng)量）、1-乙基-4-硝基苯（41.6毫克，0.275毫摩爾，1.1當(dāng)量）、過(guò)氧單磺酸鉀（153.9毫克，0.25毫摩爾，1.0當(dāng)量）、CH2Cl2（0.25毫升）和H2O（180.0毫克，0.18毫升，40.0當(dāng)量）加入其中。給反應(yīng)管配備一個(gè)磁性攪拌棒，在加入H2O后，立即用帶特氟隆內(nèi)襯的蓋子密封管子。將管子放在磁力攪拌器上（速度為300rpm），在室溫下用0.5W的LED照射反應(yīng)混合物20小時(shí)，距離為5cm。反應(yīng)結(jié)束后，用Na2SO3淬滅反應(yīng)混合物，然后往反應(yīng)體系中加入水（15毫升），用CH2Cl2（3 x 5毫升）萃取反應(yīng)混合物。合并有機(jī)相，并用無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)來(lái)除去干燥劑并將濾液在減壓下蒸發(fā)溶劑。最后通過(guò)硅膠柱色譜法（石油醚/EtOAc混合物）分離純化殘留物即可得到1-溴-2（二溴甲基）苯。[1]
圖2 2-溴甲苯的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
在室溫下，向2-溴甲苯（1.0mmol）和HBr水溶液（濃度：47.0-49.0%，3.0mmol）在CCl4（4.0mL）的溶液里緩慢滴加H2O2（濃度：30.0-35.5%，2.0mmol，0.23mL），所得的反應(yīng)混合物在20℃下用鎢絲燈（200W）照射，將混合物攪拌1小時(shí)。然后在室溫下向該混合物中加入CH3CN（2.0毫升）、NH3水溶液（濃度：28.0-30.0毫升，3.0毫升）和單質(zhì)碘（2.5毫摩爾，634.5毫克），所得的混合物在60℃下攪拌24小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用飽和的Na2SO3水溶液（15毫升）淬滅反應(yīng)混合物，用CHCl3（20mL×3）提取混合物，用Na2SO4干燥有機(jī)層，在減壓下除去溶劑，通過(guò)硅膠柱色譜法（EtOAc/己烷=1:9）分離純化殘留物即可得到氰基化的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]
儲(chǔ)存條件
2-溴甲苯化學(xué)性質(zhì)較為穩(wěn)定，正常情況下不會(huì)分解，但是可以被強(qiáng)氧化劑氧化成相應(yīng)的苯甲酸類衍生物。因此，2-溴甲苯需要避開(kāi)氧化劑密封保存在陰涼且干燥的環(huán)境中。
參考文獻(xiàn)
[1] Zhao, Mengdi et al Synthesis, 50(24), 4933-4939; 2018
[2] Kawagoe, Yuhsuke et al European Journal of Organic Chemistry, 2014(19), 4115-4122; 2014