3-氯苯硼酸，英文名為3-Chlorophenylboronic acid，常溫常壓下為白色固體。3-氯苯硼酸屬于苯硼酸類衍生物，可以作為有機合成，生物化學合成中間體，可用于藥物分子以及生物活性分子的衍生化。此外，3-氯苯硼酸還可用于脯氨酰羥化酶抑制劑的重要中間體的合成。

溶解性

3-氯苯硼酸能溶解于常見的有機溶劑例如N,N-二甲基甲酰胺，乙酸乙酯和二氯甲烷等，此外3-氯苯硼酸在低極性和非極性的的有機溶劑中也有一定的溶解性，但是3-氯苯硼酸在水中溶解性差。

應用轉(zhuǎn)化

3-氯苯硼酸可作為有機合成，生物化學合成中間體，可用于藥物分子以及生物活性分子的衍生化。在有機合成轉(zhuǎn)化中，3-氯苯硼酸中的硼酸單元可以在過渡金屬的催化下進行自偶聯(lián)反應，此外，硼酸單元還可以在氧化劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)榱u基基團。

圖1 3-氯苯硼酸的應用轉(zhuǎn)化

在一個干燥的反應燒瓶中，將3-氯苯硼酸（0.2mmol）、納米鈀催化劑（0.1mol% Pd）、Ag2O（45mol%）、KOAc（1當量）和CH3OH（0.8mL）的混合物在40℃攪拌反應15小時，直到通過TLC判斷起始材料完全消耗。反應結(jié)束后，過濾該混合物，除去不溶性固體沉淀，然后在真空下蒸發(fā)該混合物，最后通過硅膠柱色譜法（石油醚或石油醚/乙酸乙酯）分離純化殘留物，即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

圖2 3-氯苯硼酸的應用轉(zhuǎn)化

在一個干燥的反應燒瓶中，將3-氯苯硼酸在甲苯中的溶液在回流狀態(tài)下攪拌反應1.5小時，其間共沸地除去H2O，反應結(jié)束后將反應混合物冷卻到室溫，然后在真空中除去反應混合物中的溶劑，得到相應的硼氧烷，所得到的硼砂在室溫下無水條件下儲存，產(chǎn)量為99%。[2]

儲存方法

3-氯苯硼酸化學性質(zhì)較為穩(wěn)定，正常情況下不會分解，但是3-氯苯硼酸中的硼酸單元可以被氧化劑氧化成相應的苯酚類化合物，因此3-氯苯硼酸需要避開氧化劑密封保存在室溫且干燥的環(huán)境中即可。

參考文獻

[1] Li, Xing et al Tetrahedron, 72(44), 6996-7002; 2016

[2] Xiao, Qing et al Organic Letters, 14(16), 4230-4233; 2012