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氟苯的反應與用途

2023/2/13 10:52:30 作者:谷雨
氟苯是有機化合物,通常簡寫為PhF,是苯的衍生物,氟原子與苯環(huán)直接相連。其熔點為-44℃,低于苯,這是由于氟取代基破壞苯環(huán)的對稱性,使分子無法如未取代的苯一般良好堆疊而結(jié)晶。相比之下,其沸點只與苯相差4℃。 

Fluorobenzene.jpg

用途

在醫(yī)藥方面,氟苯可用于合成抗精神病特效藥物氟呱丁醇、達羅呱丁苯、三氟哌啶醇、三氟哌啶苯、五氟利多、喹諾酮類藥物-環(huán)丙沙星等藥物;在農(nóng)藥方面,氟苯可用于合成殺蟲劑氟蟲脲和殺蟲劑氟硅挫、氟氯菌核利、氟苯嘧啶醇、粉唑醇和ET-750等,含氟農(nóng)藥是世界農(nóng)藥工業(yè)發(fā)展的重點領(lǐng)域;在工程塑料方面,氟苯是聚醚酮、聚醚醚酮的單體和液晶材料的中間體。

制備

在實驗室中,氟苯通常由氟硼酸芳香重氮鹽加熱分解制備。

PhN2BF4  →  PhF  +  BF3   +  N2

使用火焰加熱氟硼酸芳香重氮鹽,例如PhN2BF4,反應生成兩種揮發(fā)性物質(zhì):三氟化硼和氟苯,因為沸點不同可以被較容易分離。

氟苯在1886年由波恩大學O.瓦拉赫(O. Wallach)首次報道,他以重氮鹽為起始原料,通過兩步反應制備了氟苯。氯化重氮苯先被轉(zhuǎn)化成它的哌啶鹽,然后用氫氟酸使它分解。

[PhN2]Cl  +  2 C5H10NH  →  PhN=N-NC5H10  +  [C5H10NH2]Cl

PhN=N-NC5H10  +  2 HF  →  PhF  +  N2  +  [C5H10NH2]F

反應

氟苯是一種相對惰性的化合物,因為C–F鍵很強。氟苯對于高活性的物質(zhì)是一種有用的溶劑,但一種金屬配合物已經(jīng)制得。

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