
用途
在醫(yī)藥方面,氟苯可用于合成抗精神病特效藥物氟呱丁醇、達羅呱丁苯、三氟哌啶醇、三氟哌啶苯、五氟利多、喹諾酮類藥物-環(huán)丙沙星等藥物;在農(nóng)藥方面,氟苯可用于合成殺蟲劑氟蟲脲和殺蟲劑氟硅挫、氟氯菌核利、氟苯嘧啶醇、粉唑醇和ET-750等,含氟農(nóng)藥是世界農(nóng)藥工業(yè)發(fā)展的重點領(lǐng)域;在工程塑料方面,氟苯是聚醚酮、聚醚醚酮的單體和液晶材料的中間體。
制備
在實驗室中,氟苯通常由氟硼酸芳香重氮鹽加熱分解制備。
PhN2BF4 → PhF + BF3 + N2
使用火焰加熱氟硼酸芳香重氮鹽,例如PhN2BF4,反應生成兩種揮發(fā)性物質(zhì):三氟化硼和氟苯,因為沸點不同可以被較容易分離。
氟苯在1886年由波恩大學O.瓦拉赫(O. Wallach)首次報道,他以重氮鹽為起始原料,通過兩步反應制備了氟苯。氯化重氮苯先被轉(zhuǎn)化成它的哌啶鹽,然后用氫氟酸使它分解。
[PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F
反應
氟苯是一種相對惰性的化合物,因為C–F鍵很強。氟苯對于高活性的物質(zhì)是一種有用的溶劑,但一種金屬配合物已經(jīng)制得。