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2-氨基-5-甲氧基苯磺酸的合成

2023/3/8 16:28:30 作者:谷雨

2-氨基-5-甲氧基苯磺酸,是一種合成染料的重要中間體,據(jù)調查,目前該產品的生產工藝總用有兩種,種是采用鄰二氯苯作溶劑,一種是采用三氯苯作溶劑。

鄰二氯苯具有中等毒性,有強烈的刺激性,對肝、腎有損害作用,高濃度的鄰二氯苯可抑制中樞神經;三氯苯在高溫下易發(fā)生聚合,生成較強的致癌物多氯聯(lián)苯,簡稱PCB。此外,在三氯苯中還含有氯苯、二氯苯、多氯苯等,在高溫反應條件下,這些物質也都能生成多氯聯(lián)苯。

動物實驗表明,PCB對皮膚、肝臟、腸胃系統(tǒng)、神經系統(tǒng)、生殖系統(tǒng)、免疫系統(tǒng)的病變甚至癌變都有誘導效應。由于PCB是一類穩(wěn)定化合物,一般不易用生物方法降解,尤其是高氯取代的異構體更是如此。因此國際市場上對化工產品中的PCB含量特別敏感,有的發(fā)達國家拒絕進口含PCB的產品,哪怕是痕量也在拒絕之列。為此,合成一種沒有任何毒性、操作簡單易行且收率比較高的2-氨基-5-甲氧基苯磺酸是非常有意義的事情。  

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合成方法

一種2-氨基-5-甲氧基苯磺酸的合成方法,其特征在于具體合成步驟為:

(1)取80~100g苯酚加入到500mL的三口燒瓶中,向其中加入30~60mL清水,攪拌均勻,之后再向其中緩慢加入10~15mL質量分數(shù)為70%的2H2SO4和5~8g硝酸鈉,并且調節(jié)2H2SO4pH值為4~6,控制反應溫度為10~15℃,反應后靜置10min后放入冷凍箱冷凍20~30min,隨后拿出自然冷卻至室溫后,再在其中加入質量分數(shù)為98%的冰醋酸,并立即密封三口燒瓶,通入氫氣,加壓至1.2~1.5MPa,提高溫度至20~30℃,反應40~50min,可得對硝基苯酚;

(2)在上述得到的對硝基苯酚中加入0.5~0.8g鋅粉和質量分數(shù)為35%的鹽酸溶液,攪拌均勻后,進行加熱至50~85℃,反應5~10min后,提升溫度至80~100℃,直至容器中液體體積低于容器總體積1/3,停止加熱,不斷攪拌,得對氨基苯酚;

(3)取50~80mL質量分數(shù)為90%的濃硫酸,以滴加的方式緩慢滴入所制得的對硝基苯酚中,其中每分鐘滴加20~40滴,并不斷攪拌,滴加完畢后,再在其中加入0.1~0.3g阿拉丁試劑,調節(jié)溫度為35~40℃,調節(jié)壓力為1.2~1.5MPa,反應1~1.5h后,靜置15min,得2-氨基-5-羥基苯磺酸;

(4)在上述得到的2-氨基-5-羥基苯磺酸放置于消毒后的錐形瓶中,向其中加入質量分數(shù)為15%的氫氧化鈉溶液進行浸泡10~25min,同時提高溫度至50~55℃,反應20~25min后,靜置過濾,自然冷卻至常溫,得2-氨基-5-鈉氧基苯酚酸鈉;

(5)再取5~10mLCH3I溶液放入上述得到的2-氨基-5-鈉氧基苯酚酸鈉中,充分攪拌均勻,在常溫常壓下反應30~40min后得2-氨基-5-甲氧基苯酚酸鈉,之后再水浴加熱至105~115℃,緩慢加入40~80mL質量分數(shù)為65%的H2SO4溶液,攪拌均勻,反應50~70min后,放入冰浴中降溫至5~7℃得到晶體,之后通過過濾、干燥即可得到2-氨基-5-甲氧基苯磺酸。        

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