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丙烯酸羥乙酯的合成和用途

2023/3/14 9:26:16

簡介

丙烯酸羥乙酯在油脂工業(yè)用作潤滑油洗滌的添加劑,在電子工業(yè)用作電子顯微鏡的脫水劑。紡織工業(yè)用于制造織物的膠粘劑。此外,其在分析化學中用作化學試劑,還用于水混溶的包埋劑等[1]。

合成

圖1 丙烯酸羥乙酯的合成路線[2]。

圖1 丙烯酸羥乙酯的合成路線[2]。

將生產丙烯酸2-羥乙基酯的丙烯酸108g(1.5mmol)、環(huán)氧乙烷88g(2mol)和三乙胺2g(0.019mol)置于體積1L的高壓釜中,在70℃下加熱并攪拌12小時。加熱完成后,將其冷卻至室溫,然后將所得反應混合物在減壓(64-71°C/0.3KPa)下蒸餾,得到丙烯酸羥乙基酯164g(1.41mol;產率94%)。合成路線如圖1所示。

圖2 丙烯酸羥乙酯的合成路線。

圖2 丙烯酸羥乙酯的合成路線。

將(0.17摩爾)丙烯酸、105.4克乙二醇和0.1克(0.4毫摩爾)碘的混合物煮沸4小時(TLC監(jiān)測)。向反應混合物中加入冷卻NaCl水溶液。將反應產物萃取到二氯甲烷中。用5%的Na2S2O3水溶液和鹽水洗滌有機溶液。用MgSO4干燥有機溶液。蒸餾掉溶劑。在真空中蒸餾產品。得到丙烯酸羥乙基酯。合成路線如圖2所示。

圖3 丙烯酸羥乙酯的合成路線。

圖3 丙烯酸羥乙酯的合成路線。

將前體α,ω-二異丁基氨基磺?;螋驶被酋;郏∟-異丙基丙烯酰胺)(260 mg)溶解在四氫呋喃(5 mL)中。聚合物完全溶解后,向溶液中加入丙烯酸2-羥基乙酯(相對于硫羰基硫部分過量10倍摩爾)、正丁胺(44mg,0.6mmol,相對于硫基硫羰基硫基部分過量10摩爾)和少量還原劑三苯基膦。在室溫和N2氣氛下攪拌反應混合物2小時。在此期間,原本黃色的溶液變?yōu)闊o色。通過在乙醚中沉淀回收產物。通過從四氫呋喃到乙醚的兩次連續(xù)再沉淀純化產物得到丙烯酸羥乙酯。合成路線如圖3所示。

用途

丙烯酸羥乙酯用于輻射固化體系中的活性稀釋劑和交聯(lián)劑,亦可作為樹脂交聯(lián)劑,塑料、橡膠改性劑。

參考文獻

[1] 陳璐,張振華,羅紹強,高穎,張晨,胡流云,杜淼,宋義虎,鄭強.丙烯酸羥乙酯/丙烯酰二甲基?;撬徕c共聚物流變行為的研究[J].高分子學報,2019,50(01):91-98.

[2] Curtis, Michael, A. Process for the production of hydroxyalkyl (meth)acrylates. European Patent Organization, EP1958930 A2 2008-08-20.

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