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4-甲基-5-(beta-羥乙基)噻唑的用途

2023/3/28 10:43:00 作者:谷雨

硫噻唑,化學名稱即:4-甲基-5-( β羥乙基)-噻唑、4-甲基-5-(2-羥乙基)-噻唑,簡稱 MHT,沸點為:135。折光指數(shù)為:nD20 =1.5470,淡黃色至棕黃色透明液體。其無揮發(fā)性;非易燃、易爆品;無腐蝕性;無毒。其結(jié)構(gòu)式如下圖。

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用途

4-甲基-5-(2-羥乙基)-噻唑是組成維生素VB1的基本結(jié)構(gòu)環(huán),也是合成VBl的重要中間體,同時,它還是一種名貴的香料。它具有堅果豆香,奶香.蛋腥氣,肉香,從而用于堅果類、奶香肉類及調(diào)味料香精中。4-甲基-5- ( β -羥乙基)-噻唑作為一種食用香料,在添加劑市場有一定的需求,中國GB2706-1996批準為暫時允許使用的食品香料。同時,它也是醫(yī)藥行業(yè)中常見的合成中間體。還可作為N雜環(huán)卡賓催化劑,催化一系列的有機化學反應(yīng)。

合成方法

4-甲基-5-(2-羥乙基)-噻唑可以從硫胺素的分解而得到,但是化學合成則顯得更為重要,并一直受到人們的重視。1889年Hantaech制得了 4-甲基-5-(2-羥乙基)-噻唑,此后化學工作者對它的化學合成進行了大量的探究。目前該化合物主要化學制備方法主要有:

①用3-乙?;己土虼柞0窞樵现频茫朔椒ㄊ章什桓撸?/p>

②以T-氯-T-乙?;?乙酸丙酯與硫代甲酰胺反應(yīng),反應(yīng)完成后加堿,水解得目的物,收率僅為30%;

③以2,3-二氯-2-甲基-四氫呋喃或者相對應(yīng)的雙溴化合物與硫代甲酰胺反應(yīng)進行合成,此方法雖然提高 了收率,但是其原料2,3-二氯-2-甲基-四氫呋喃本身價格較高,增加了成本。

CN102584740B公開一種4-甲基-5-(2-羥乙基)-噻唑的合成方法,包括下列步驟:

1)氨化:

在二硫化碳中通入氨氣得銨鹽;二硫化碳:氨氣=1:1.1?1.5,摩爾比;反應(yīng)溫度:5?20 0C ;

2)氯代:原料α-乙?;?Y-丁內(nèi)酯中,在紫外光的照射下通氯氣,α-乙酰基-Υ-丁內(nèi)酯與氯氣在紫外光的照射下反應(yīng),水解得3-氯乙酰丙醇;α -乙?;?Y-丁內(nèi)酯:氯氣=1:0.6?1,摩爾比;反應(yīng)時間I?2小時,反應(yīng)溫度5?20°C ;使用波長為200?300nm的紫外光;

3)縮合:步驟2)得到的3-氯乙酰丙醇與步驟I)得到的銨鹽縮合得縮合物;

4)氧化:步驟3)得到的縮合 物中加入氧化劑氧化,得產(chǎn)物4-甲基-5-(2-羥乙基)-噻唑;縮合物:氧化劑=1:1.1?1.4,摩爾比;反應(yīng)溫度:5?12°C。

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