1,3-環(huán)己二酮，英文名1,3-Cyclohexanedione，常溫常壓下為白色至淡黃色固體粉末，可溶于大部分有機溶劑，在水中溶解性相對較差。1,3-環(huán)己二酮常用作有機合成和農(nóng)藥化學(xué)中間體，例如它是農(nóng)藥分子除草劑磺草酮的合成前體化合物。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

1,3-環(huán)己二酮具有兩個羰基結(jié)構(gòu)，羰基是一種強吸電子基團(tuán)，因此兩個羰基中間的亞甲基具有一定的酸性，可以較為容易地在堿的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的碳負(fù)離子，進(jìn)而發(fā)生一系列的親核取代反應(yīng)。

應(yīng)用

1,3-環(huán)己二酮可用作有機合成和農(nóng)藥化學(xué)中間體，例如其可用作除草劑除草劑磺草酮的合成，甲基磺草酮會使植物分生組織在3-5天后，出現(xiàn)黃化癥狀隨之引起枯斑，繼而整株植物死亡。適用于玉米地雜草的清除，本品的特點是對環(huán)境無影響，降雨不影響其藥效，對玉米無不良影響。在有機合成轉(zhuǎn)化中，1,3-環(huán)己二酮可作為建構(gòu)單元通過醛醇縮合/邁克爾（Michael）加成反應(yīng)與未活化的醛反應(yīng)，合成9-取代的1,8-二氧雜蒽；也可與鄰苯二甲酰肼、芳香族炔丙氧基醛和疊氮化物經(jīng)四組分縮合反應(yīng)，合成[（1,2,3-三唑-4-基）甲氧基-苯基]-2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮衍生物。此外，該化合物還可用于制備2-取代的加合物，這類加合物是合成?-烯酮 、聚氫喹啉衍生物 、1,8-二氧代-十二氫化氧雜蒽 、螺環(huán)戊醇 、氧雜硫醇 和三奎烷的重要中間體。[1]

圖1 1,3-環(huán)己二酮的應(yīng)用

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將環(huán)己烷-1，3-二酮( 1當(dāng)量)、二苯甲胺( 1當(dāng)量)溶解于7.0 mL苯的溶液中，在往反應(yīng)混合物中加入4?分子篩(在Stark裝置中約5-10 g)。給反應(yīng)體系配置好Dean stark裝置和冷凝器，將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度直至1，3-二酮完全消耗。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后往反應(yīng)混合物中加入二氯甲烷，通過減壓蒸發(fā)除去溶劑，然后將所得的殘余物通過硅膠柱色譜(AcOEt/正己烷作為洗脫劑)進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Barbero, Margherita; Bazzi, Stefano; Cadamuro, Silvano; Dughera, Stefano Tetrahedron Letters (2010), 51(17), 2342-2344

[2] Ogawa, Shinichi; et al Chemistry - A European Journal (2010), 16(24), 7090-7095, S7090/1-S7090/76