4,5-二氯-1,2-苯二胺，英文名4,5-Dichloro-1,2-benzenediamine，常溫常壓下為棕色結晶固體粉末，不溶于水可溶于常見的有機溶劑。4,5-二氯-1,2-苯二胺屬于苯胺類衍生物，具有顯著的堿性和親核性，其可與烷基鹵代物進行親核取代反應，生成相應的二級或者三級胺。該物質可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，多用于農(nóng)藥化學品和有機材料分子的結構修飾與合成。
結構性質
4,5-二氯-1,2-苯二胺分子結構中的兩個氮原子都帶有孤對電子，氮原子上的孤對電子可以被氧氣分子奪取，從而形成氧化產(chǎn)物。該化合物結構中含有兩個氨基基團，可以進行環(huán)化縮合反應，得到相應的咪唑類衍生物。由于4,5-二氯-1,2-苯二胺具有兩個裸露的氨基基團，其既可與酸性物質反應成鹽，也可以在強堿作用下生成相應的具有強親核性的氮負離子。因此該物質在儲存時應該遠離強酸和強堿等化學品，以免引發(fā)化學反應和危險。[1]
化學性質
4,5-二氯-1,2-苯二胺可以用作染料、藥物和殺蟲劑等化學品的前體，在有機精細化工生產(chǎn)過程中有一定的應用。在有機合成轉化中，氨基基團可以和羥基酸性物質進行縮合反應，得到想要的環(huán)化產(chǎn)物。其結構中的氯原子也以在過渡金屬的催化作用下進行偶聯(lián)反應。
圖1 4,5-二氯-1,2-苯二胺的應用
在一個干燥的反應燒瓶中，將4,5-二氯-1,2-苯二胺（10.0mmol）和乙醛酸（40.0mmol）溶解在4N HCl水溶液（20mL）中。然后將所得的反應混合物加熱至回流，并保持該反應混合物在回流狀態(tài)下攪拌反應3小時。反應結束后，將反應混合物冷卻至0度，然后往其中緩慢地滴加飽和NaOH水溶液使得反應溶液的pH值大約為8左右。將反應混合物進行過濾得到沉淀，用冰冷的水清洗沉淀物并將產(chǎn)品在70度下高真空干燥過夜，獲得目標產(chǎn)物分子。[2]
參考文獻
[1] Engelhart, Jens U.; et al Journal of Organic Chemistry (2016), 81(3), 1198-1205
[2] Patalag, Lukas J.; et al Angewandte Chemie, International Edition (2016), 55(42), 13340-13344