2,3-二羥基苯甲酸，英文名2,3-Dihydroxybenzoic acid，常溫常壓下為白色結(jié)晶粉末。2,3-二羥基苯甲酸是一種極性分子，具有兩個(gè)羥基官能團(tuán)，可與水等極性溶劑發(fā)生氫鍵作用，可溶解于水和其他極性溶劑中。但是由于其分子中含有較多的芳環(huán)結(jié)構(gòu)，其在非極性溶劑中的溶解性較差。該化合物是血漿中發(fā)現(xiàn)的正常人苯甲酸代謝物，攝入阿司匹林后水平升高。該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羧基和兩個(gè)酚羥基，具有顯著的酸性，可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子和螯合金屬離子。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

2,3-二羥基苯甲酸是一種弱酸，其羥基官能團(tuán)可以失去質(zhì)子，生成對(duì)應(yīng)的負(fù)離子。在堿性溶液中，它可以接受質(zhì)子，轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的鹽。2,3-二羥基苯甲酸可以發(fā)生酯化反應(yīng)，這種酯化反應(yīng)是通過(guò)羧基與醇類(lèi)反應(yīng)而發(fā)生的，反應(yīng)過(guò)程中需要加入酸性催化劑，如硫酸、鹽酸等，以促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。

圖1 2,3-二羥基苯甲酸的酯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將2,3-二羥基苯甲酸（1當(dāng)量，32毫摩爾）溶于干燥的甲醇中（60毫升），然后向上述反應(yīng)混合物中加入催化量的硫酸（3毫升）。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流，并將其保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物直接在減壓下進(jìn)行濃縮，再將所得的殘留物溶于乙酸乙酯。將溶液轉(zhuǎn)移到一個(gè)分離漏斗中并用飽和的NaHCO3水溶液和鹽水依次洗滌該溶液。將合并的有機(jī)層在無(wú)水Na2SO4上進(jìn)行干燥，過(guò)濾有機(jī)層以除去干燥劑，然后在減壓下濃縮有機(jī)層。所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物2,3-二羥基苯甲酸甲酯。[1]

螯合金屬離子

2,3-二羥基苯甲酸的分子結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)配位單元，即兩個(gè)羥基官能團(tuán)和一個(gè)羧基官能團(tuán)。這些官能團(tuán)可以與金屬離子發(fā)生配位作用，形成金屬離子與2,3-二羥基苯甲酸配位化合物，具有良好的金屬離子螯合劑性質(zhì)。2,3-二羥基苯甲酸的羧基官能團(tuán)可以與金屬離子形成羧酸鹽，而羥基官能團(tuán)則可以與金屬離子形成配位鍵。在配位作用中，2,3-二羥基苯甲酸分子中的羥基和羧基官能團(tuán)可以分別與金屬離子形成雙齒配位或者單齒配位，形成不同的配位構(gòu)型和配位數(shù)。此外，2,3-二羥基苯甲酸的苯環(huán)部分也可以通過(guò)范德華力與金屬離子發(fā)生非配位作用，從而增強(qiáng)配位效應(yīng)。

參考文獻(xiàn)

[1] Orlowska, Ewelina; et al RSC Advances (2016), 6(46), 40238-40249