4-羥基苯甲腈，英文名為4-Cyanophenol，正常情況下為白色片狀結(jié)晶固體，具有一定的酸性，微溶于水但是易溶于常見的有機溶劑。4-羥基苯甲腈屬于苯甲腈類化合物，可用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于農(nóng)藥化工生產(chǎn)過程中，例如它是農(nóng)藥分子殺蟲劑殺螟腈的關(guān)鍵合成中間體。此外，4-羥基苯甲腈也是液晶材料、香料等有機功能分子的合成中間體。
化學(xué)性質(zhì)
4-羥基苯甲腈結(jié)構(gòu)中含有一個酚羥基和氰基單元，其結(jié)構(gòu)中的氰基單元可以進行氨解或者醇解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酰胺或者酯類衍生物。
圖1 4-羥基苯甲腈的親核取代反應(yīng)
在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將4-羥基苯甲腈（1.191克，10毫摩爾）、溴化芐（1.881克，11毫摩爾）、碳酸鉀（3.455克，25毫摩爾）和碘化鉀（166毫克，1毫摩爾）加入到無水乙腈（80毫升）中。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流，并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)12小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后用鹽水對反應(yīng)混合物進行洗滌，分離出有機層并將其在無水Na2SO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將濾液進行濃縮處理。所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化（洗脫劑為乙酸乙酯/己烷），即可得到目標產(chǎn)物分子，該化合物為白色固體（2.098克，100%）。[1-2]
制備農(nóng)藥分子
4-羥基苯甲腈是有機磷殺蟲劑殺螟腈和苯腈磷的中間體，又是除草劑溴苯腈的中間體。殺螟腈和苯腈磷是兩種常見的有機磷酸酯類殺蟲劑，它們的分子結(jié)構(gòu)中均含有苯環(huán)和氰基官能團。4-羥基苯甲腈可以作為這兩種殺蟲劑的中間體，通過縮合、氨基化等反應(yīng)，形成相應(yīng)的有機磷酸酯結(jié)構(gòu)，從而用于制備這些殺蟲劑。
參考文獻
[1] Lee, Hyosung; Bioorganic & Medicinal Chemistry (2013), 21(24), 7655-7662.
[2] Estevao Silveira; et al, Molecules (2022), 27(8), 2556