對氨基苯乙酸，英文名為4-Aminophenylacetic acid，常溫常壓下為淺黃色固體粉末。對氨基苯乙酸結(jié)構(gòu)中既含有堿性的氨基單元，又含有酸性的羧基基團(tuán)，具有兩性性質(zhì)。借助氨基和羧基的多功能轉(zhuǎn)化性質(zhì)，該化合物常用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于醫(yī)藥中間體的制備。

化學(xué)性質(zhì)

對氨基苯乙酸結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)氨基，一個(gè)活性的羧基基團(tuán)。氨基苯乙酸的兩性性質(zhì)使其在水溶液中可以同時(shí)表現(xiàn)出酸性和堿性的特點(diǎn)。在弱酸性條件下，羧基失去質(zhì)子，成為負(fù)離子，表現(xiàn)出酸性；在弱堿性條件下，氨基接受質(zhì)子，成為正離子，表現(xiàn)出堿性。在等電點(diǎn)處，氨基苯乙酸的酸性和堿性相互抵消，呈中性。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

對氨基苯乙酸可以通過縮合反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等多種反應(yīng)形式，進(jìn)行多樣的官能團(tuán)互變或官能團(tuán)增加反應(yīng)，從而得到各種具有生理活性的化合物，如藥物分子、醫(yī)藥化學(xué)中間體等。

圖1 對氨基苯乙酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，于0℃下向?qū)Π被揭宜幔?54毫克，3毫摩爾，1當(dāng)量）和三乙胺（0.84毫升，6毫摩爾，2當(dāng)量）在干燥的二氯甲烷（6毫升）中的溶液里緩慢地滴加特戊酰氯（0.36毫升，3毫摩爾，1當(dāng)量）。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入鹽酸（水溶液，10%）以酸化該混合物，并淬滅反應(yīng)混合物。所得的反應(yīng)混合物用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。分離合并所有的有機(jī)層并用鹽水洗滌合并的有機(jī)層，有機(jī)層在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)溶劑，即可得到酰胺化的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Ye, Chen-Xi ; et al Nature Chemistry (2022), 14(5), 566-573.