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2-氨基-5-甲基吡啶的醫(yī)藥用途

2023/6/21 9:05:33

2-氨基-5-甲基吡啶,英文名為2-Amino-5-methylpyridine,常溫常壓下為白色或者淺黃色固體粉末,不溶于水但是可溶于醇類有機溶劑。2-氨基-5-甲基吡啶屬于吡啶類衍生物,具有顯著的芳香性和堿性,可與常見的酸性物質(zhì)結(jié)合成鹽,多用作有機合成與農(nóng)藥化學中間體,在農(nóng)藥分子的合成中有著廣泛的應用。[1]

化學性質(zhì)

2-氨基-5-甲基吡啶結(jié)構(gòu)中含有一個吡啶單元和活性氨基基團,具有較高的化學反應活性,其結(jié)構(gòu)中的氨基基團可以在堿性條件下和親電試劑例如磺酰氯類化合物進行縮合反應,生成相應的磺酰胺類化合物。需要注意的是,在進行縮合反應時,通常需要提供適當?shù)膲A性條件和反應條件,以促進氨基基團與磺酰氯的反應。

圖1 2-氨基-5-甲基吡啶的?;磻?/p>

在一個干燥的反應燒瓶中,將對甲苯磺酰氯( 22.8 g , 120 mmol)加入到2-氨基-5-甲基吡啶( 10.9 g )在無水干燥的吡啶溶液中。然后將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應15小時。通過TLC點板監(jiān)測反應進度,等待反應結(jié)束后直接將反應混合物在減壓下進行濃縮以蒸干反應溶劑。所得的殘余物用甲醇進行洗滌即可得到純的目標產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥用途

2-氨基-5-甲基吡啶可用作農(nóng)藥化學合成中間體,可用于農(nóng)藥分子的合成。例如2-氨基-5-甲基吡啶是農(nóng)藥分子殺蟲劑吡蟲啉、啶蟲脒的關鍵合成中間體,吡蟲啉是一種硝基亞甲基類內(nèi)吸殺蟲劑,屬氯化煙酰類殺蟲劑,其具有廣譜、高效、低毒、低殘留,害蟲不易產(chǎn)生抗性,并有觸殺、胃毒和內(nèi)吸等多重作用;啶蟲脒主要通過噴霧防治害蟲,是一種新型吡啶類殺蟲劑,具有胃毒、觸殺和較強的滲透作用,且顯示速效的殺蟲力,殘效期長。在有機合成化學中, 2-氨基-5-甲基吡啶可以作為配體參與金屬催化劑的合成。通過與金屬離子形成配合物,它可以有效調(diào)控催化劑的反應性和選擇性,從而在各種有機合成反應中發(fā)揮重要作用。此外,由于其氨基基團的存在,該物質(zhì)可以作為合成配體的原料。通過在氨基基團上引入不同的官能團,可以合成具有不同性質(zhì)和結(jié)構(gòu)的配體,用于催化劑合成和配位化學,在基礎化學研究中有著較廣泛的應用。

參考文獻

[1] Keenan, Martine; et al Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(9), 4189-4204.

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