四氟硼酸二乙酯,英文名為Tetrafluoroboric Acid-Diethyl Ether Complex,常溫常壓下為無色或者淺黃色液體,具有很高的化學反應活性,可與水劇烈反應。四氟硼酸二乙酯在有機合成化學中是一種常用的路易斯酸催化劑,多用于活化羰基單元,主要用于促進各類縮合反應,在基礎化學研究和精細化學品生產中都有著一定的應用。
化學性質
四氟硼酸二乙酯遇水可發(fā)生化學反應并且可劇烈放熱,因此在使用時應該格外注意避免該物質與水接觸。鑒于該物質的高化學反應性,一般需要將其保持在低溫環(huán)境中(-20度保存)。由于硼原子缺電子特性,四氟硼酸二乙酯常用作有機合成中的路易斯酸催化劑,可以促進多種有機反應,例如烯丙基化反應、烷基化反應、加成反應等。

圖1 四氟硼酸二乙酯催化的縮合反應
向3,5 -二氯水楊醛( 1.00 g , 5.24 mmol)中加入四氟硼酸二乙酯( 54 % ; 0.071 m L , 0.52 mmol),干燥的二氯甲烷( 2 m L )。然后將重氮乙酸乙酯( 8 % ; 10 m L , 8.4 mmol)的二氯甲烷溶液加入入反應混合液中,需要注意的是加料的過程中不允許反應溫度達到到38 °C以上。反應結束后,將所得的反應混合物用旋轉蒸發(fā)儀進行濃縮以除去反應溶劑。然后在攪拌的情況下向所得的反應混合液中加入H2SO4 ( 0.3 ~ 0.5 m L)。所得的反應混合物在室溫下攪拌反應5 ~ 10 min后用二氯甲烷 ( 5 ~ 10 m L)稀釋混合液。然后用NaHCO3固體淬滅反應體系中的硫酸。通過硅膠( 1 g )過濾混合物,所得的濾液經旋轉蒸發(fā)儀濃縮,所得的固體即為目標產物分子。[1]
穩(wěn)定性
四氟硼酸二乙酯是一種相對不穩(wěn)定的化合物,容易在空氣中水解和分解,其穩(wěn)定性取決于存儲條件和外部環(huán)境。該物質在強酸和強堿的存在下會分解,因此應避免與強酸和強堿接觸。四氟硼酸二乙酯在光照下容易分解,因此在儲存和使用時要避免長時間暴露在陽光或強光下。此外,該化合物的穩(wěn)定性也受溫度的影響,一般在低溫環(huán)境中(-20度左右)能夠保持相對穩(wěn)定。
參考文獻
[1] Dudley, Matthew E.; et al Synthesis (2006), (10), 1711-1714.