簡介

4-氯-3-三氟甲基異氰酸苯酯是一類重要的化合物，廣泛用于有機(jī)合成反應(yīng)和高分子合成反應(yīng)。最近以稀土催化4-氯-3-三氟甲基異氰酸苯酯的化學(xué)反應(yīng)已引起人們越來越濃的興趣。例如：以稀土烷氧化合物、稀土胺基化合物、二價(jià)稀土芳氧化合物、三苯基稀土化合物為催化劑催化4-氯-3-三氟甲基異氰酸苯酯聚合的研究已陸續(xù)得到報(bào)道[1]。

性質(zhì)

4-氯-3-三氟甲基苯基異氰酸酯具有熱不穩(wěn)定性，在比較低的溫度下就可能分解。分解過程中放出大量的熱和氣體，使溫度升高，加速分解，這些氣體物質(zhì)可在密閉的包裝物中形成足以破壞包裝物的壓力，隨之就會(huì)產(chǎn)生爆炸和火災(zāi)現(xiàn)象。近幾年由它所引起的重大爆炸事故不斷發(fā)生，對類似有機(jī)化物的安全性的研究也越來越引起人們的關(guān)注[1]。

合成

圖1 4-氯-3-三氟甲基異氰酸苯酯的合成路線

分批將4-氯-3-（三氟甲基）苯胺（200 g，1 mol）加入攪拌冷卻的三光氣（120 g，0.4 mol）在EA（1.2 L）中的溶液中。將反應(yīng)混合物在80°C下加熱1小時(shí)。通過減壓蒸餾在120°C（0.1 MPa）下收集產(chǎn)物4-氯-3-三氟甲基異氰酸苯酯。合成路線如同1所示[2]。

圖2 4-氯-3-三氟甲基異氰酸苯酯的合成路線

將4-氯-3-三氟甲基苯基異氰酸酯加入到甲苯溶液中，該溶液是通過在氮?dú)夥障略?°C下使24 mg 4-氯-3-三氟甲基苯胺在10 mL甲苯中的溶液與0.08 mL光氣在甲苯中的20%溶液反應(yīng)制備的，隨后加入Et3N（0.07 mL）并在110°C下反應(yīng)16小時(shí)。通過硅膠柱純化收集產(chǎn)物4-氯-3-三氟甲基異氰酸苯酯。合成路線如同2所示。

參考文獻(xiàn)

[1]王苗,鄭虹寧,許菲. 4-氯-3-三氟甲基苯基異氰酸酯誘導(dǎo)的類膠原多肽自組裝[J].物理化學(xué)學(xué)報(bào),2021,37(10):105-113.

[2]Singh, Juswinder; et al. Pyrimidinamines as protein kinase inhibitors, their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in therapy. United States, US20100016296 A1 2010-01-21.