2-甲基-3-三氟甲基苯胺，英文名為2-Methyl-3-trifluoromethylaniline，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體。2-甲基-3-三氟甲基苯胺屬于苯胺類(lèi)衍生物，具有一定的親核性和堿性，但是由于三氟甲基強(qiáng)吸電子性質(zhì)的影響，其親核性比正常的苯胺的堿性要弱。該物質(zhì)可用作有機(jī)合成中間體，可用于功能有機(jī)化合物的合成過(guò)程中。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

2-甲基-3-三氟甲基苯胺在強(qiáng)極性有機(jī)溶劑中有較好的溶解性，但是不溶于水和低極性有機(jī)溶劑。2-甲基-3-三氟甲基苯胺的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)氨基單元和一個(gè)三氟甲基基團(tuán)，這種化合物的物化性質(zhì)受到鄰位甲基位阻效應(yīng)和三氟甲基的吸電子性質(zhì)的影響，從而導(dǎo)致其堿性和親核性的顯著減弱。鄰位甲基位阻效應(yīng)對(duì)氨基的影響會(huì)導(dǎo)致堿性的減弱。由于鄰位甲基的位阻作用，氨基上的負(fù)電荷難以被質(zhì)子化，因此其作為堿的性質(zhì)受到一定程度的抑制。

應(yīng)用

圖1 2-甲基-3-三氟甲基苯胺的碘化反應(yīng)

將2-甲基-3-三氟甲基苯胺(10.0 mmol)溶于10 mL H2O中，然后往反應(yīng)混合物中緩慢地加入2 mL濃H2SO4。將得到的混合物在冰浴條件下冷卻至0 ℃。通過(guò)加液漏斗往反應(yīng)混合物中緩慢地滴加NaNO2 ( 724 mg , 10.5 mmol)在水中的溶液，滴加時(shí)間為10 min。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)1小時(shí)，通過(guò)加樣漏斗將碘化鉀( 2.49 g , 15.0 mmol)的水溶液緩慢地往反應(yīng)混合中滴加，滴加時(shí)間為10 min。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜，然后用3 × 50 mL 無(wú)水乙醚萃取反應(yīng)混合物。分離出有機(jī)層并用25 mL飽和NaHSO3水溶液洗滌合并的有機(jī)相，用無(wú)水Na2SO4干燥有機(jī)相，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Martins, Andrew; et al Organic Letters (2008), 10(21), 5095-5097.