3,4-二氟苯胺，英文名為3,4-Difluoroaniline，常溫常壓下為無色至淡黃色透明液體，具有較強的堿性。3,4-二氟苯胺屬于苯胺類化合物，主要用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，借助氨基單元的親核性可將該化合物引入到目標產物分子結構中，其在醫(yī)藥研發(fā)中有一定的應用。

化學性質

3,4-二氟苯胺化學性質穩(wěn)定，一般情況下不容易發(fā)生分解，但是在酸性條件下該物質容易被質子化而成鹽。該化合物結構中含有一個氨基單元和兩個氟原子，由于碳氟鍵相對較為惰性，其所參與的化學轉化反應主要集中于氨基單元的官能團化反應，它的氨基單元具有親核性，可作為反應體系中的親核試劑參與多種化學反應。借助3,4-二氟苯胺的氨基單元的親核性，可以將其引入目標產物分子的結構中，通過反應與其他官能團發(fā)生化學反應，實現(xiàn)構建復雜分子結構的目的。

應用

3,4-二氟苯胺作為有機合成中間體，在合成藥物分子和醫(yī)藥化合物中起著重要的作用。它可以作為構建藥物分子骨架的關鍵中間體，參與合成藥物的關鍵步驟。該物質還可以通過重氮化反應轉變?yōu)槠渌倌軋F，如鹵素原子、羥基、氰基等。在重氮化反應中，該物質首先通過硝基化反應生成對應的重氮化合物。然后，重氮化合物可以進一步發(fā)生置換反應，與適當?shù)脑噭┓磻?，將重氮基團轉變?yōu)槠渌倌軋F。

圖1 3,4-二氟苯胺的重氮化反應

在一個干燥的反應燒瓶中，將3,4-二氟苯胺( 2.15 mmol )的CH3CN ( 8 mL )溶液在冰浴中冷卻至0 °C，然后將t-BuONO (2.58 mmol )加入到這個攪拌的混合物中，再往反應體系中滴加TMS-N3 (2.58 mmol)。將所得溶液在室溫下攪拌反應2小時，反應結束后直接將反應混合物在真空下進行濃縮，所得的粗品經硅膠柱色譜法(正己烷)純化即可得到目標產物。[1]

參考文獻

[1] Fan, Dongguang; et al Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(19), 14526-14539.