甲位戊基桂醛,常溫常壓下為透明至淡黃色液體,是一種烷基取代的不飽和醛類化合物。該物質可用作有機合成中間體和香料香精的生產原料,是我國規(guī)定允許使用的食用香料,可用于配制蘋果、杏、桃、草莓等食用香精,主要用于有機功能小分子和食品用香料的制備過程中。
性質
甲位戊基桂醛不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑例如乙酸乙酯,二氯甲烷等,具有較為穩(wěn)定的理化性質。在有機合成轉化中,其結構中的雙鍵和醛基單元可以進行多種化學轉化例如雙鍵的氫化反應,醛基的烯基化反應等等。

圖1 甲位戊基桂醛的氫化反應
在一個干燥的反應燒瓶中,將甲位戊基桂醛( 1.0 equiv.)、NaBH4 (1.0 equiv.)和Pd (OAc)2 ( 0.05 equiv.)進行混合,反應體系加蓋橡膠隔膜。通過注射器向燒瓶中緩慢加入無水甲醇(5 mL)。通過TLC點板監(jiān)測反應進度,將反應混合物在室溫下攪拌至反應完全。反應結束后直接將反應混合物通過硅藻土過濾,所得的濾液用旋轉蒸發(fā)儀蒸干甲醇。往所得的剩余物中加入水和氯仿,分離出有機層并將其用無水MgSO4進行干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮,粗品通過硅膠柱色譜法進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]
應用
甲位戊基桂醛是香料香精生產中常用的原料之一,它具有獨特的香味特征通常被用于調配水果類香精,如蘋果、杏、桃、草莓等。根據(jù)我國規(guī)定,該物質是允許在食品中使用的食用香料之一。它可以用于調制各種食品,為其賦予水果類的香味。需要注意的是,食用香料的使用量和規(guī)定應根據(jù)相關法規(guī)進行合規(guī)的操作。該物質與苯乙醇同用可比擬茉莉酮用于各種花香型配方,特別是茉莉、鈴蘭、紫丁香等。需要說明的是甲位戊基桂醛在皂用香精中一般用量為2%-10%。
參考文獻
[1] De Castro, Kathlia A.; et al Synthetic Communications (2009), 39(19), 3509-3520.