反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽，常溫常壓下為白色或者灰白色固體，可溶于水但是不溶于醚類有機溶劑。反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽屬于氨基酸類衍生物，是一種常用的生物化學試劑和有機合成原料，主要應(yīng)用于合成抗體藥物結(jié)合物和其它的生物活性分子。需要說明的是該物質(zhì)在使用前一般都需要用堿處理以釋放出L-脯氨酸甲酯。

性質(zhì)

反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽是L-脯氨酸的衍生物，將該物質(zhì)制備成鹽酸鹽形式可以提高其化學穩(wěn)定性，鹽酸鹽形式可以增加化合物的溶解性和穩(wěn)定性，以便在藥物制備和儲存過程中更好地控制和維持其性質(zhì)和活性。L-脯氨酸是人體合成蛋白質(zhì)的十八種氨基酸之一，其可作為營養(yǎng)增補劑，可以提高組織的抗性，增加愈傷組織成活率；L-脯氨酸對高血壓有療效,是合成卡托普利、依那普利等一線降壓藥的重要中間體。反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽具有一定的生物活性，為了保證其化學穩(wěn)定性和生物活性，常將其制備成其鹽酸鹽形式，該化合物在癌癥藥物分子的合成中有一定的應(yīng)用。

制備

圖1 反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽的合成方法

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將13.1 g (100 mmol)的反式-4-羥基-L-脯氨酸溶于160 mL無水MeOH中，所得的反應(yīng)混合物用氮氣進行保護。然后在0 °C下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加SOCl2 ( 10 ml , 140 mmol)。將所得的反應(yīng)混合溶液在60 °C下持續(xù)攪拌反應(yīng)4 h。反應(yīng)結(jié)束后將混合溶液冷卻至室溫，然后在真空條件下將其進行蒸發(fā)即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽在癌癥藥物分子的合成中具有一定的生物活性，它可以作為合成路徑中的中間體或起始物，用于構(gòu)建具有抗癌活性的化合物結(jié)構(gòu)。這種合成方法可能涉及不同的反應(yīng)和轉(zhuǎn)化步驟，以最終生成具有期望生物活性的藥物分子。

參考文獻

[1] Li, Tao; et al Journal of Applied Polymer Science (2021), 138(7), 49831.