概述
(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇分子式是C14H15NO，分子量是213.28，英文名稱(1S,2R)-2-Amino-1,2-diphenylethanol，CAS號23364-44-5，白色結(jié)晶狀粉末，相關(guān)物性數(shù)據(jù)：熔點142-144oC，沸點374.31 ℃，密度1.149 g/cm3。從安全性方面分類屬于刺激性化合物，對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。
用途
1）用于有機化合物合成及其催化性質(zhì)研究。以(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇為原料合成衍生物手性配體，繼而合成后續(xù)化合物用于不對稱催化反應(yīng)的研究，如去氫氨基酸的氫化，醛的乙基鋅加成，酮的還原，活潑亞甲基化合物的烷基化，醛的硅腈化和瑞福馬斯基反應(yīng)等[1]。
2）手性吲哚啉類衍生物作為眾多具有生物活性的天然產(chǎn)物和新型藥物的特征結(jié)構(gòu)片段，越來越引起人們的關(guān)注和重視。天然產(chǎn)物(-)-angustureine在抗菌和治療脊柱神經(jīng)方面疾病的潛在藥理和生理活性，也不斷激發(fā)著科研工作者的興趣。盡管有很多科學(xué)工作者對它們的合成已作出了很多工作，但探究一種新的，簡捷高效的不對稱合成方法在生物化學(xué)和醫(yī)藥方面仍然有很大的應(yīng)用價值。 以(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇為起始原料，根據(jù)文獻以較高收率合成Williams中間體，再以該中間體為手性控制試劑，經(jīng)過親核取代、脫保護、再保護和分子內(nèi)偶聯(lián)反應(yīng)得到高選擇性的(R)-吲哚啉-2-甲酸甲酯。通過對合成中化合物苯環(huán)上的修飾，對底物進行了拓展，并得到了較好的結(jié)果。 以合成出的(R)-吲哚啉-2-甲酸甲酯為原料，通過對其還原,格氏反應(yīng)，并脫除 N原子上的保護基。隨后在該五元環(huán)基礎(chǔ)上發(fā)生擴環(huán)反應(yīng)得到六元環(huán)骨架，通過脫鹵反應(yīng)，并對 N原子甲基化得到天然產(chǎn)物(-)-angustureine[2]。
3）作為催化反應(yīng)底物，催化計量和化學(xué)計量的(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇衍生的手性氨基醇配體應(yīng)用于催化不對稱Reformatsky反應(yīng)[4]。
合成
以Raney Ni作為催化劑，將安息香肟催化氫化合成1，2-二苯基-2-氨基乙醇，考察了溫度，壓力對反應(yīng)的影響。最終得到收率較高赤式和蘇式非對映體混合物。經(jīng)分步結(jié)晶，分別得到純度較高的赤式和蘇式非對映體[4]。
參考文獻
[1]蔣耀忠,宓愛巧,胡文浩,等.(1R,2S)或(1S,2R)-1,2-二苯基-2-氨基乙醇衍生物手性配體的合成及其用于不對稱催化反應(yīng)[J].分子催化, 1997(6).
[2]丁群山.吲哚啉衍生物的不對稱合成及在天然產(chǎn)物(-)-Angustureine合成中的應(yīng)用[D].鄭州大學(xué).
[4]宓愛巧,王朝陽,張曉梅,等.不對稱Reformatsky反應(yīng)的研究[J].化學(xué)學(xué)報, 1998, 56(7):10.
[4]弓建紅,陶京朝,楊云.藥物中間體1,2-二苯基-2-氨基乙醇的合成方法的研究(英文)[C]//2006第六屆中國藥學(xué)會學(xué)術(shù)年會.0.