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(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的酰化反應

2024/8/22 9:11:41 作者:流風

(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇是一種手性氨基醇類化合物,常溫常壓下為白至類白色固體粉末,它難溶于水和低極性有機溶劑但是可溶于強極性的醇類有機溶劑。(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇是一種手性化合物,它既有氨基單元又含有羥基基團,表現(xiàn)出豐富的化學反應活性,主要用作有機合成中間體,可用于手性噁唑啉類有機功能配體的結構改性研究與合成,在不對稱有機催化基礎化學研究領域中有著較好的應用。

結構特性

(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇具有有機胺類物質(zhì)和醇類化合物的通用理化性質(zhì),其結構中的氨基單元可在縮合劑的作用下和醛類化合物等發(fā)生縮合反應得到相應的亞胺類衍生物,也可以在常見的酰氯類化合物等發(fā)生縮合反應得到相應的酰胺衍生物。由于氨基單元和醇羥基都有一定的配位活性,有文獻報道它可在甲苯溶液中和硼烷類物質(zhì)發(fā)生絡合反應得到相應的硼酸酯類衍生物。

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圖1 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的?;磻?/p>

在一個干燥的反應燒瓶中將苯甲酰氯(0.23 cm3, 1.95 mmol)加入到干燥的二氯甲烷 (2 cm3/mmol)中,然后小心地將其滴加到(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇(500 mg, 2.34 mmol)和Et3N (5 cm3)的在干燥二氯甲烷中的混合溶液里,所得的反應混合物在0°C于氮氣氣氛下攪拌反應大約2小時。通過TLC點板檢測反應進度,反應結束后用水(2倍反應體積)將白色乳化物進行稀釋,過濾混合物并用丙酮(2倍的反應體積)進行洗滌。將反應混合物轉(zhuǎn)移到分離漏斗中,酸化水相并用乙酸乙酯洗滌(洗滌3次,每次2倍的反應體積)。分離出有機層并將其用無水硫酸鈉干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮以除去有機溶劑 即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Clayden, Jonathan; et al, Angewandte Chemie, International Edition,2008,47,5060-5061.

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