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DL-肉堿鹽酸鹽的合成方法

2023/8/2 9:06:30

DL-肉堿鹽酸鹽,英文名為DL-Carnitine hydrochloride,常溫常壓下為白色結(jié)晶粉末,具有一定的吸濕性,在水中有一定的溶解性。DL-肉堿鹽酸鹽是一種由賴氨酸和蛋氨酸合成的季銨類化合物,常用作食品添加劑和輔助治療劑,在食品生產(chǎn)領(lǐng)域和藥物分子合成中都有一定的應(yīng)用。

性質(zhì)

DL-肉堿鹽酸鹽是肉堿的鹽酸鹽形式,將其制備成鹽酸鹽可有效地增加肉堿的化學(xué)穩(wěn)定性和運輸方便性。肉堿是一種類似于氨基酸的季銨鹽,具有重要的生物學(xué)功能,特別是在脂肪酸轉(zhuǎn)運和能量代謝方面。它在生物體內(nèi)參與脂肪酸的運輸過程,幫助將長鏈脂肪酸進(jìn)入線粒體進(jìn)行β-氧化代謝,從而產(chǎn)生能量。因此,肉堿在能量代謝和脂肪酸氧化過程中起著重要的作用。肉堿也與參與免疫系統(tǒng)的功能有關(guān),并可能參與支鏈氨基酸的新陳代謝。肉堿可以促進(jìn)酮素的生成,這能起到節(jié)省葡萄糖,糖原及蛋白質(zhì)的作用,從而避免肌肉降解。DL-肉堿鹽酸鹽具有一定的吸濕性并且可溶于水。

合成方法

DL-肉堿鹽酸鹽的制備

圖1 DL-肉堿鹽酸鹽的制備

將13.4 g (0.08 mol)前體化合物酯、150 mL 27 %三甲胺水溶液和200 mL乙醇加入到高壓反應(yīng)釜中。將反應(yīng)混合物進(jìn)行密封,然后將其放置于在75-80 °C下攪拌反應(yīng)9 h,然后再將其轉(zhuǎn)移至室溫攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以蒸除乙醇和未反應(yīng)的三甲胺,然后向殘渣中加入100 mL 10%鹽酸。所得的反應(yīng)液在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)3 h。水在減壓下蒸發(fā)至干,然后向所得的殘余物中加入100 mL的異丙醇,將溶液攪拌并過濾得到白色固體,進(jìn)一步在空氣中干燥得到粗品(14 g)。最后將所得的固體產(chǎn)物用乙醇進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子DL-肉堿鹽酸鹽。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Cheng, Qing-Fang; et al Youji Huaxue (2006), 26(7), 946-949.

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