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DL-肉堿鹽酸鹽的簡介及下游產(chǎn)物

2026/6/4 8:00:48 作者:棋樺

DL-肉堿鹽酸鹽是左旋(L-)與右旋(D-)肉堿的外消旋體鹽酸鹽,白色結(jié)晶性粉末,易溶于水,主要作為?醫(yī)藥中間體?和?水產(chǎn)/畜禽飼料添加劑?,用于改善脂質(zhì)代謝與生長性能;在部分國家也用于消化系統(tǒng)藥物(如“康胃素”),但?DL-型生理活性遠低于天然L-肉堿?,不推薦作為人體營養(yǎng)補充劑。

下游產(chǎn)物合成

1 3-羧基-2-羥基-N,N,N-三甲基-1-丙胺與2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸酯(1:1),收率:97%。將DL-肉堿鹽酸鹽(0.05M)和甲醇(50 cm3)加入反應(yīng)容器中,隨后加入摩爾過量0%(0.055M)的MCPP鉀鹽。在EasyMax?反應(yīng)器(梅特勒-托利多)中于60 °C下攪拌溶液2小時。過濾反應(yīng)混合物直至反應(yīng)終止,濾除沉淀的副產(chǎn)物(氯化鉀)。使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去溶劑。將濾余物溶解于50 cm3的乙腈中。通過過濾分離沉淀物(剩余副產(chǎn)物以及過量的酸)。從濾液中蒸發(fā)溶劑。將產(chǎn)物置于實驗室干燥器中,在50 °C減壓條件下干燥24小時。將產(chǎn)物置于四氧化三磷上保存。[1]

DL-肉堿鹽酸鹽的下游產(chǎn)物合成.jpg

2 2477678-98-9,收率:97%。向圓底燒瓶中加入0.02 molDL-肉堿鹽酸鹽。加入 30 mL 甲醇,攪拌至完全溶解。通過滴液漏斗將20 mL甲醇中溶解的0.02 mol多庫酯鈉溶液緩慢加入燒瓶中。在室溫(21-25 °C)下反應(yīng)1小時。從混合物中沉淀出反應(yīng)產(chǎn)生的無機副產(chǎn)物。隨后通過真空過濾分離混合物。用5 mL冷卻的甲醇洗滌混合物。使用旋轉(zhuǎn)真空蒸發(fā)器蒸發(fā)溶劑。將粗離子液體溶解于50 mL無水甲醇-丙酮混合物(1:20(體積比))(在丙酮中溶解度較差的離子液體)或純無水丙酮(在丙酮中溶解度良好或有限的離子液體)中。過濾除去沉淀物。蒸發(fā)溶劑。將純化產(chǎn)物置于實驗室干燥器中,在50 °C減壓條件下干燥36小時。

3乙酰-L-肉堿鹽酸鹽(4) 將9.6 g(0.06 mol)乙酰氯加入50 mL冰醋酸中。加熱至80 °C,加入9.9 g (0.05 mol)DL-肉堿鹽酸鹽。攪拌3小時后,將反應(yīng)溶液冷卻至50 °C。在減壓條件下蒸餾除去過量的乙酸和未反應(yīng)的乙酰氯,得到粗乙酰-L-肉堿鹽酸鹽。將粗產(chǎn)物溶于15 mL異丙醇中,加熱至50 °C,經(jīng)過濾除去微量鹽酸L-肉堿。向濾液中加入100 mL丙酮,立即使白色固體沉淀。將溶液置于冰箱中冷卻過夜,以充分析出晶體。過濾所得溶液,用少量丙酮洗滌并干燥,得白色固體4(收率91.6%)。

參考文獻

[1] Pernak, Juliusz; et al Betaine and Carnitine Derivatives as Herbicidal Ionic Liquids Chemistry - A European Journal (2016), 22(34), 12012-12021

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