2,3-二溴丙酸乙酯，英文名為Ethyl 2,3-dibromopropionate，常溫常壓下為淺黃色透明液體，不溶于水。2,3-二溴丙酸乙酯屬于鹵代酯類衍生物，是一種常用的有機合成中間體和醫(yī)藥化學原料，借助其結構中溴原子的離去性質和酯基單元的親電性，該物質可用于多種高度官能團化的丙烷類衍生物的制備。

理化性質

2,3-二溴丙酸乙酯具有十分豐富的化學轉化性質，其結構中的溴原子可以在親核試劑的進攻下發(fā)生脫溴官能團化反應。需要說明的是，二級溴原子的反應活性受位阻的影響相對于末端一級溴原子的反應活性較低，所以在適當的反應條件下可以實現對末端溴原子的選擇性官能團化和脫溴反應而保留另一個溴原子的完整性，這種選擇性反應是有機合成中常用的策略，可以用來控制反應的位置和產物的選擇性。

合成方法

圖1 2,3-二溴丙酸乙酯的合成路線

在回流條件下，將液溴(0.51 mL, 10.0 mmol)緩慢地滴加到丙烯酸乙酯( 1.0 g , 10.0 mmol)的丙酮溶液(10 mL)中。將所得的反應混合物在回流狀態(tài)下攪拌反應30分鐘，然后將反應混合液冷卻至室溫，用10 %硫代硫酸鈉水溶液淬滅反應混合物。用Na2SO4干燥混合物，對混合液進行過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮即可得到目標產物乙基2,3-二溴丙酸乙酯。[1]

應用

由于多樣的反應性和官能團轉化能力，2,3-二溴丙酸乙酯在有機合成和醫(yī)藥化學領域中具有重要的應用。它可以作為起始物質用于合成多種有機化合物，從簡單的官能團化轉化到復雜的多步反應序列，為合成藥物和其他有機化合物提供了豐富的化學建筑和多樣性。2,3-二溴丙酸乙酯的化學性質主要來自其中的兩個溴原子和酯基單元，溴原子具有較高的離去性，容易通過親核取代反應被其他原子或基團替代，從而實現官能團的轉化。酯基單元具有親電性，使得該物質易于與親核試劑發(fā)生反應形成新的化學鍵。

參考文獻

[1] Casiraghi, Andrea; et al Journal of Organic Chemistry (2018), 83(21), 13217-13227.