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2-甲氧基-3-異丁基吡嗪的合成方法

2023/9/8 9:10:48

2-甲氧基-3-異丁基吡嗪,英文名為2-Methoxy-3-isobutyl pyrazine,常溫常壓下為無色透明液體。2-甲氧基-3-異丁基吡嗪屬于吡嗪類化合物,可由白氨酸酰胺與乙二醛在堿存在下通過縮合,然后又和重氮甲烷反應(yīng)制備得到。該物質(zhì)可用作有機(jī)合成中間體,多用于雙取代的吡嗪類有機(jī)分子的制備。此外,該物質(zhì)也可用作食品用香料,可用于食品加工過程中。

理化性質(zhì)

2-甲氧基-3-異丁基吡嗪是吡嗪類化合物,吡嗪上的取代基團(tuán)具有較為惰性的化學(xué)活性,不容易和常見的有機(jī)分子發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道,該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的芐位可以在適當(dāng)?shù)臈l件下進(jìn)行氧化反應(yīng),得到相應(yīng)的羥基衍生物。

合成方法

2-甲氧基-3-異丁基吡嗪的制備方法

圖1 2-甲氧基-3-異丁基吡嗪的制備方法

將2 -異丁基-3-氧代-3,4-二氫吡嗪-1-(2H)-羧酸叔丁酯 (22.5 mmol),POCl3 ( 6.7 g, 43.7 mmol)和PCl5 (5 g, 24 mmol)的混合物在100 °C下攪拌反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行蒸餾以除去多余的POCl3,得到殘?jiān)?。然后向殘?jiān)屑尤腼柡偷腒2CO3水溶液,直至pH達(dá)到8~9。用二氯甲烷(330 mL)萃取水層,用鹽水(50 mL)沖洗合并的有機(jī)層。在硫酸鎂上干燥合并的有機(jī)層,然后在減壓條件下對(duì)有機(jī)層進(jìn)行過濾和濃縮,得到產(chǎn)品。將粗品(7.3 mmol)溶于無水甲醇(5 mL)中,往其中加入新鮮配制的甲醇鈉溶液(0.84 g,36.5 mmol)。將反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接通過蒸餾除去甲醇,得到殘?jiān)?。然后殘?jiān)靡颐押蜑V膜進(jìn)行過濾,將濾液在真空下進(jìn)行蒸干即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-甲氧基-3-異丁基吡嗪。[1]

應(yīng)用

2-甲氧基-3-異丁基吡嗪可用作有機(jī)合成試劑,可用于有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究。除此之外,該物質(zhì)也可用作食品用香料,可用于多種飲料、冷飲、糖果、焙烤制品的生產(chǎn)過程中。

參考文獻(xiàn)

[1] Candelon, Nicolas; et al Tetrahedron (2010), 66(13), 2463-2469.

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