簡介
2-氯苯并惡唑是一種有機分子式為C7H4ClNO，分子量為153.57的有機化合物，其沸點為201.50 ℃，密度1.377 g/cm3，折射率1.566，表現(xiàn)為透明黃色液體，具有一定危險性。遇熱明火可燃，熱分解排出有毒氮氧化物；高溫條件下其氯化物煙霧分子中的氯原子很活潑，可與熱水、醇鈉或胺反應，分別生成含有烷氧基、亞氨基等基團等基團的苯并惡唑類化合物。
用途
苯并惡唑類化合物大多具有強烈的熒光，有的還具有激光性能，常常被用作熒光探針、熒光增白劑、近紫外波段的激光染料和感光乳劑中的增感染料及超增感劑。近年來，由于發(fā)現(xiàn)它們中有的具有生物活性，可用作殺菌劑、防腐劑和抗腫瘤劑，所以對它們的研究日趨活躍。目前關于苯并惡唑類化合物在聚合物發(fā)光這一領域的研究還鮮有報道，利用其良好的電子傳輸能力和優(yōu)異的熒光性能，通過分子結(jié)構設計，能有效提升聚酰亞胺的熒光特性和高發(fā)光強度。
例如，以2-氯苯并惡唑為原料，通過與咔唑結(jié)構的物質(zhì)反應制備得到的二胺單體具有十分優(yōu)越的熒光特性。
(1)利用取代對氟苯硼酸和2-氯苯并惡唑通過suzuki反應偶聯(lián)，得到2-取代苯基苯并惡唑結(jié)構化合物；
(2)利用二鹵代咔唑單體咔唑中活潑氫接枝步驟(1)得到的含苯并惡唑結(jié)構的基團的中間產(chǎn)物；
(3)將步驟(2)所得結(jié)構和對氨基苯硼酸通過suzuki偶聯(lián)反應制備二胺，獲得一類含苯并惡唑和咔唑結(jié)構的二胺[1]。
合成
法一：用2-巰基苯并惡唑與氯或五氯化磷，或用2-氨基苯并惡唑重氮化后，經(jīng)桑德邁爾反應(Sand-Meyer reaction)制取。
法二：以固體三光氣為氯化劑從鄰氨基苯酚制備2-氯苯并惡唑，步驟如下：步驟1，以鄰氨基苯酚為原料分別制備2-苯并惡唑酮和2-巰基苯并惡唑；步驟2，以2-巰基苯并惡唑為原料，以固體三光氣為氯化劑制備2-氯苯并惡唑；本方法對設備腐蝕小，產(chǎn)率高，反應時間少，反應條件溫和，副產(chǎn)物少，減小了環(huán)境污染[2]。
參考文獻
[1]張藝;吳慧焱;龍禹波;陳玥琪;蔣星;池振國;劉四委;許家瑞.中山大學.一種含苯并惡唑和咔唑結(jié)構的二胺單體及其制備方法和應用與流程.
[2]陳萬通.以固體三光氣為氯化劑從鄰氨基苯酚制備2-氯苯并噁唑和2,6-二氯苯并噁唑的方法:CN201810932026.8[P].CN108794421A.