背景及概述
苯并惡唑是一種芳香有機化合物,結(jié)構(gòu)為與苯環(huán)并合的惡唑,氣味類似于吡啶。雖然苯并惡唑本身的實用價值不大,但是其許多衍生物有很大商業(yè)價值,如2-氯苯并惡唑。因為2-氯苯并惡唑是雜環(huán)化合物,它可以用作合成通常具有生物活性的更大結(jié)構(gòu)的起始材料。它的芳香性使其相對穩(wěn)定,雖然它是雜環(huán),但它有一些反應位點可以進行官能化。
應用研究
2-氯苯并惡唑存在于藥物的化學結(jié)構(gòu)中,例如氟諾洛芬(flunoxaprofen)。2-氯苯并惡唑衍生物也可用作洗衣液中的熒光增白劑。2-氯苯并惡唑?qū)儆跒槿耸熘目拐婢鷦?,具有抗氧化、抗過敏、抗腫瘤和抗寄生蟲作用。
制備工藝
參考文獻[1]以2-巰基苯并惡唑與氯甲酸三氯甲酯為起始物料,在催化劑作用下合成2-氯苯并惡唑,其合成反應式如下圖所示:

圖1 2-氯苯并惡唑的合成反應式
實驗操作:
2-巰基苯并惡唑與氯甲酸三氯甲酯在催化劑作用下合成2-氯苯并惡唑,具體方法如下:在反應容器中加入2-巰基苯并惡唑、催化劑二甲基甲酰胺和介質(zhì)溶劑甲苯,控制溫度40~70℃,滴加氯甲酸三氯甲酯,滴加時間為4-8小時,滴加完后升溫至60~100℃反應1~4小時,冷卻后得到2-氯苯并惡唑的甲苯溶液。本發(fā)明以氯甲酸三氯甲酯代替氣體光氣、氯氣或五氯化磷,在反應過程中氯甲酸三氯甲酯分解為單光氣參與反應,再通過反應得到目標物2-氯苯并惡唑,產(chǎn)品與溶劑不需分離,操作簡便,環(huán)境污染小,產(chǎn)品收率高,可達98%以上。產(chǎn)品顏色淡,品質(zhì)優(yōu)。對設備要求低,無需尾氣處理。
儲存注意事項
1.2-氯苯并惡唑儲存于陰涼、通風的庫房。
2.庫溫不宜超過37°C。
3.2-氯苯并惡唑應與氧化劑、食用化學品分開存放,切忌混儲。
4.保持容器密封。
5.遠離火種、熱源。
6.庫房必須安裝避雷設備。
7.排風系統(tǒng)應設有導除靜電的接地裝置。
8.采用防爆型照明、通風設置。
9.禁止使用易產(chǎn)生火花的設備和工具。
10.2-氯苯并惡唑儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
參考文獻
[1]Hu, Xiang-Ping Tetrahedron Letters, 2013 , vol. 54, # 28 p. 3669 - 3672